benzooxazol-2-yl-cyano-acetic acid methyl ester | 58092-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: benzooxazol-2-yl-cyano-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3H-1,3-benzoxazol-2-ylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 58092-37-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: DKEUJERZQFIORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到benzooxazol-2-yl-cyano-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛乙烯基取代杂环化合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  氮‐杂环化合物是寻找新药的重要分子支架，因为大多数药物在其分子结构中含有杂环部分，并且其中一些类别的杂环能够为两个或多个生物靶点提供配体。烯酮二硫缩醛是有机合成中的重要组成部分，广泛用于合成氮‐杂环化合物。在这项工作中，我们使用烯酮二硫缩醛上的双乙烯基取代反应合成了一个小型杂环衍生物库，并评估了它们在乳腺癌和卵巢癌细胞中的细胞毒性活性，鉴定了两种具有良好效力和选择性的苯并恶唑。计算机预测表明，两种最活跃的衍生物表现出类药物化合物范围内的理化性质，并显示出与 HDAC8 和 ERK1 癌症相关靶点相互作用的潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14581

文献信息

• 10.1111/cbdd.14581
  作者：Baliza, Larissa R. S. P.、Freitas, Túlio R.、Gonçalves, Edward K. S.、Antunes, Gabriel R.、Souza, Ana J. F.、Yoneda, Julliane、Duarte, Caique Lopes、Andrade, Silmara N.、de Paula Sabino, Adriano、Varotti, Fernando P.、Sangi, Diego P.

  DOI：10.1111/cbdd.14581

  日期：——

  N‐heterocyclic compounds are important molecular scaffolds in the search for new drugs, since most drugs contain heterocyclic moieties in their molecular structure, and some of these classes of heterocycles are able to provide ligands for two or more biological targets. Ketene dithioacetals are important building blocks in organic synthesis and are widely used in the synthesis of N‐heterocyclic compounds. In

  氮‐杂环化合物是寻找新药的重要分子支架，因为大多数药物在其分子结构中含有杂环部分，并且其中一些类别的杂环能够为两个或多个生物靶点提供配体。烯酮二硫缩醛是有机合成中的重要组成部分，广泛用于合成氮‐杂环化合物。在这项工作中，我们使用烯酮二硫缩醛上的双乙烯基取代反应合成了一个小型杂环衍生物库，并评估了它们在乳腺癌和卵巢癌细胞中的细胞毒性活性，鉴定了两种具有良好效力和选择性的苯并恶唑。计算机预测表明，两种最活跃的衍生物表现出类药物化合物范围内的理化性质，并显示出与 HDAC8 和 ERK1 癌症相关靶点相互作用的潜力。