(E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 | 939-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-3-(2-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(o-tolyl)acrylic acid；2-methylcinnamic acid；o-methylcinnamic acid；trans-2-methylcinnamic acid；trans-o-methylcinnamic acid；(E)-2-methylcinnamic acid；(E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 939-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00016841
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RSWBWHPZXKLUEX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 461,464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-甲基苯丙氨酸 在 Taxus phenylalanine aminomutase 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and Mechanism of a Microbial Phenylalanine Aminomutase

  摘要：

  The stereochemistry of a phenylalanine aminomutase (PAM) on the andrimid biosynthetic pathway in Pantoea agglomerans (Pa) is reported. PaPAM is a member of the 4-methylidene-1H-imidazol-5(4H)-one (MIO)-dependent family of catalysts and isomerizes (2S)-alpha-phenylalanine to (3S)-beta-phenylalanine, which is the enantiomer of the product made by the mechanistically similar aminomutase TcPAM from Taxus plants. The NH2 and pro-(3S) hydrogen groups at C-alpha and C-beta, respectively, of the substrate are removed and interchanged completely intramolecularly with inversion of configuration at the migration centers to form P-phenylalanine. This is a contrast to the retention of configuration mechanism followed by TcPAM.

  DOI：

  10.1021/ja2030728
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium benzenesulfonate 在 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化

  摘要：

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc04954j

文献信息

• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Oxime‐derived palladacycle Immobilized in an Ionic Liquid Brush as an Efficient and Reusable Catalyst for Mozoroki‐Heck Reaction in Neat Water
  作者：Rong Wang、Shan Li、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1002/aoc.5226

  日期：2019.11

  An efficient and reusable heterogeneous catalyst with oxime‐derived palladacycle immobilized in an ionic liquid brush has been synthesized and an environmentally‐friendly procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with acrylic acid. These reactions were conducted in neat water under aerobic conditions with water‐insoluble or even solid aryl halides and they proceeded smoothly

  合成了一种高效且可重复使用的多相催化剂，该方法具有固定在离子液体刷中的肟衍生的钯环化合物，并开发了一种环境友好的程序，用于将芳基碘化物和溴化物与丙烯酸偶联。这些反应在有氧条件下的纯净水中与水不溶性或什至固体芳基卤化物一起进行，反应平稳，清洁，无需任何有机助溶剂或其他添加剂。离子液体刷可以很容易地回收并至少重复使用五次，而不会显着降低活性。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。
• Carboxymethylcellulose-supported palladium nanoparticles generated <i>in situ</i> from palladium(II) carboxymethylcellulose as an efficient and reusable catalyst for ligand- and base-free Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura couplings
  作者：Jinlong Xiao、Zhangxiu Lu、Zhipeng Li、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.3346

  日期：2015.9

  A novel palladium(II) carboxymethylcellulose (CMC‐PdII) was prepared by direct metathesis from sodium carboxymethylcellulose and PdCl2 in aqueous solution. Its catalytic activities were explored for Heck–Matsuda reactions of aryldiazonium tetrafluoroborate with olefins, and Suzuki–Miyaura couplings of aryldiazonium tetrafluoroborate with arylboronic acid. Both reactions proceeded at room temperature

  通过水溶液中羧甲基纤维素钠和PdCl 2的直接复分解制备了一种新型的羧甲基纤维素钯（II）（CMC-Pd II）。探索了其催化活性，以研究四氟硼酸芳基重氮鎓与烯烃的Heck-Matsuda反应，以及四氟硼酸芳基重氮鎓与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。两种反应均在室温下于水或乙醇水溶液中进行，不存在任何配体或碱，从而在大气条件下以良好或优异的收率提供相应的交叉偶联产物。CMC-Pd II和羧甲基纤维素支持的钯纳米粒子（CMC-Pd 0）原位形成在反应中使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱以及扫描和透射电子显微镜对它们进行了表征。通过Hg（0）和CS 2中毒测试确认了CMC-Pd 0催化剂的均相性质。此外，CMC-Pd 0催化剂可通过简单过滤方便地回收，并在铃木-宫浦反应中至少重复使用十个循环，而不会明显丧失其催化活性。该催化体系不仅克服了均相催化剂回收

表征谱图