(S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 | 32233-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: (S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醇；(4S)-(+)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环；(S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: (S)-3,4-isopropylidenedioxybutan-1-ol
• 英文别名: 2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol；(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol；2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol；(4S)-(+)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 32233-43-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD02682967
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YYEZYENJAMOWHW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  213 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的不对称 1,3-偶极环加成反应对映选择性和非对映选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-和对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.547
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 生成 (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  合成3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素的次要成分

  摘要：

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81750-0

文献信息

• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• A short and versatile route to chiral spiroketal skeletons
  作者：Ahmatjan Tursun、Isabelle Canet、Bettina Aboab、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.009

  日期：2005.3

  Different chiral spiroketal skeletons are obtained, in a versatile manner, by iterative alkylations of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 2 followed by a one-pot deprotection/spirocyclization sequence. This methodology has been applied successfully to the synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 1,6-dioxaspiro[4.5]decane systems.

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。
• (R)- and (S)-4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole: synthesis, absolute configuration, conformation, and analgesic activity
  作者：Natsuki Ishizuka、Motoo Shiro、Yasuo Makisumi

  DOI：10.1039/p19900000827

  日期：——

  (R)- and (S)-4-Methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b] indole (2) have been synthesized and their conformation studied. (RS)-(2) Has been found to be a potent non-narcotic analgesic agent. The crucial step was regio- and stereo-specific cyclization of indolyl alkyl sulphides (S)- and (R)-(9) to both enantiomers of (10) using an intramolecular indole Grignard reaction. Optical purities

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。
• NOVEL N-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MDM2-P-53 INTERACTIONS
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110086854A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which are useful as anticancer agents.

  提供的化合物具有如下公式：其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4和R5如本文所述，以及作为抗癌剂有用的对映异构体和药用可接受的盐和酯。