8-chloro-6-phenyl-4H-<1,24>triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepin-5(6H)-one | 54705-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-6-phenyl-4H-<1,24>triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-5(6H)-one；8-chloro-6-phenyl-6H-benzo[b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]diazepin-5-one；8-Chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-5(6H)one；8-chloro-4,6-dihydro-6-phenyl-5H-S-triazolo[4,5-a][1,5]benzodiazepin-5-one；8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-5-one；8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-5(6H)-one；8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-d][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 54705-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄O
• 分子量: 310.743
• InChiKey: UGEUMTVHERRWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-phenyl-4H-<1,24>triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepin-5(6H)-one 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (8-Chloro-6-phenyl-6H-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-yl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodiazepines XI. 5-(Dialkylamino) or 5-(alkylthio) substituted 8-chloro-6-phenyl-6H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines with anticonvulsant activity

  摘要：

  The cyclocondensation of (dimethylamino)benzodiazepinones 3a,b with hydrazides yielded triazolobenzodiazepinones 4 which were treated with Lawesson's reagent to give thiolactams 5. The phase-transfer catalyzed (TEBA) alkylation of compounds 5 with suitable alkyl halides afforded 5-(alkylthio)-6-phenyl-6H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines 6a-f. The desired N,N-dialkyl-6-phenyl-6H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-5-amines 7a-k were finally obtained from the reaction of the (methylthio)derivatives 6a-d with proper dialkylamines. Compounds 6b-f and 7a-e, g-k were screened for anticonvulsant activity after a preliminary evaluation of their gross behavioral effects and acute toxicity. Nine of the 15 triazolobenzodiazepines tested exerted a clear-cut anticonvulsant effect associated with low acute toxicity. In particular, the most active compounds 6e, f and 7h showed LD50/ED50 ratios that were notably higher than that of phenobarbital and ranging from 50% to 20% of that of diazepam, the latter used as reference drugs.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90088-v
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-4-hydrazino-1-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one 生成 8-chloro-6-phenyl-4H-<1,24>triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  S-triazolo-1,5-benzodiazpine-4-ones

  摘要：

  选择自公式组中的一种s-三唑并[1,5]苯二氮平-4-酮化合物：##STR1## 其中R.sub.o是氢，1至3个碳原子的包括烷基，羟基，羟甲基和##STR2## 其中R"和R'"是氢或上述定义的烷基，或者一起##STR3## 选自吡咯烷基，哌啶基，吗啉基和N-甲基哌嗪基；其中R是氢，1到3个碳原子的包括烷基和##STR4## 其中R"和R'"是上述定义的氢或烷基，或者一起##STR5## 定义如上；其中R.sub.1是氢或甲基；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5选自氢，上述定义的烷基，卤素，硝基，三氟甲基和烷硫基，其中烷基的定义如上，通过与公式（11A）的相应4-肼基-2H-1,5-苯并二氮平-2-酮反应得到，##STR6## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5具有上述含义，使用乙酸氯或如果R.sub.o是氢，则使用乙酸乙酯酸酐，并加热至高温以得到相应的4H-s-三唑并[4,3-a][1,5]苯二氮平-5(6H)-酮，通过其他步骤可以将其转化为由公式111A呈现的各种化合物。公式111B的化合物最好通过将4-硫代-1H-1,5-苯并二氮平-2,4-(3H,5H)-二酮（1A）##STR7## 与选择的卡巴曲特反应，然后加热至高温水平。需要额外的步骤来合成由公式111B呈现的各种化合物。公式111A和111B的新化合物具有镇静和催眠活性。

  公开号：

  US04075202A1

文献信息

• 4H-S-Triazolo[4,3-2][1,5]benzodiazepin-5-ones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04133809A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Compounds of the following formula ##STR1## are useful as central nervous system depressants, tranquilizers, sedatives, growth promotors, anti-convulsants and muscle relaxants in mammalian species.

  以下式的化合物对哺乳动物物种具有镇静剂、镇定剂、安眠剂、生长促进剂、抗惊厥剂和肌肉松弛剂的作用。
• US4075202A
  申请人：——

  公开号：US4075202A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4111934A
  申请人：——

  公开号：US4111934A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4133809A
  申请人：——

  公开号：US4133809A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4164498A
  申请人：——

  公开号：US4164498A

  公开（公告）日：1979-08-14