sodium propargylthiosulfate | 1220112-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium propargylthiosulfate
• 英文别名: Sodium;3-sulfonatosulfanylprop-1-yne；sodium;3-sulfonatosulfanylprop-1-yne
• CAS: 1220112-20-8
• 化学式: C₃H₃O₃S₂*Na
• 分子量: 174.177
• InChiKey: VOBOVTJBBNXETO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium propargylthiosulfate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15.5%的产率得到5-iodo-3-(1-iodovinyl)-3,4-dihydro-1,2-dithiine
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基二硫化物的合成和反应性：串联重排，环化和氧化二聚

  摘要：

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到sodium propargylthiosulfate
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基二硫化物的合成和反应性：串联重排，环化和氧化二聚

  摘要：

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.012

文献信息

• Synthesis and reactivity of dipropargylic disulfides: tandem rearrangements, cyclization, and oxidative dimerization
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、David Meridor、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.012

  日期：2010.3

  Synthesis and facile rearrangement and cyclization reaction of new dipropargylic disulfides are described. A possible mechanism for these transformations involving an initial double [2,3]-sigmatropic rearrangement to the elusive diallenyl disulfides via a thiosulfoxide intermediates is suggested.

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。