3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole | 134271-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-Methyl-[1,3]thiazolo[3,2-c]triazole
• CAS: 134271-26-4
• 化学式: C₅H₅N₃S
• 分子量: 139.181
• InChiKey: CKCWUIBZKCQIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzoylmethyl-3-methyl[1,2,3]triazolo[5,1-b]thiazolium ylide
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯并吡啶鎓与三唑并噻唑鎓盐与乙炔二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  一些[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉1,2，[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉3,4和[1,2,3描述了带有乙炔二羧酸二甲酯的三唑并[5,1- b ]噻唑鎓5,6烷基化物。化合物如二甲基吡咯并[1,2一]喹啉-1,2-二羧酸二19，二甲基吡咯并[2,1-一个]异喹啉-2,3-二羧酸酯20，1,1-二氰基-2,3- dimethoxycarbonyl- 1 ħ -吡啶并[1,2一]喹啉24，4,4-二氰基-2,3-二甲氧基羰基4 ħ -吡啶并[2,1-一个]异喹啉如图25所示，形成7-甲基-5,6-二甲氧基-羰基吡咯并[2,1- a ]噻唑14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00117-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑腙 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-triazolo[5,1-b]thiazoles; synthesis and properties

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazolo[5,1-b]thiazole (15) and its 3-methyl- (16) and 3-phenyl- (17) derivatives is reported, together with their spectra, quaternisation, and ring opening reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87090-3

文献信息

• Hypervalent Iodine Oxidation of Hydrazones of Some Nitrogen Heterocyclic Ketones and Aldehydes: An Efficient Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoloheterocycles
  作者：Om Prakash、Harpreet K. Gujral、Neena Rani、Shiv P. Singh

  DOI：10.1080/00397910008087337

  日期：2000.2

  Abstract Fused 1,2,3-triazoloheterocycles have been prepared by iodobenzene diacetate mediated oxidation of hydrazones of nitrogen heterocyclic ketones and aldehydes.

  摘要 通过碘苯二乙酸酯介导氮杂环酮和醛腙的氧化制备了稠合1,2,3-三唑杂环化合物。
• Regiospecific solid-phase synthesis of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Makam S Raghavendra、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.055

  日期：2004.8

  A traceless and regiospecific solid-phase synthesis of substituted 1,2,3-triazoles is developed using polystyrene-sulfonyl hydrazide resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯-磺酰肼树脂开发了无痕的，区域特异性的取代的1,2,3-三唑固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• 10.1021/acs.joc.4c00627
  作者：Edirin, Orume J.、Carrick, Jesse D.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00627

  日期：——

  synthon for drug discovery, C–H functionalization, and complexant design for minor actinide separations. While contemporary work has demonstrated the capacity to leverage downstream functional group interconversion of the triazolopyridine, a broadly applicable method tolerant of diverse heteroaryl constructs and pendant functionality to obtain triazoloheteroarenes remains under reported. In this work,

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。
• 1,2,3-Triazolo[5,1-b]thiazoles. Part 3. The Reaction between a Triazolothiazolium Ylide and Acetylenic Dipolarophiles
  作者：Bel始 Abarca、Rafael Ballesteros、Mar誕 J. Del Rinc溶-Guaita、Gurnos Jones

  DOI：10.3987/com-94-6770

  日期：——
• 1,2,3-Triazolo[5,1-b]thiazoles. Part 2 Lithiation experiments leading to 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gurnos Jones、Hermione Ollivierre、L.S. Fuller、J.H. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87091-5

  日期：1991.1

  3-Methyltriazolothiazole (2) and 3-phenyltriazolothiazole (3) were regiospecifically lithiated at position 6, triazolothiazole (1) at position 6 and 3 with the former predominating. The lithiated triazolothiazoles (4), (10) and (11) reacted with a number of electrophiles to give x:6-disubstituted triazolothiazoles, which could be converted into 2,4-disubstituted thiazoles.