1,3,3a,6a-tetrahydro-5-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one | 122422-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 1,3,3a,6a-tetrahydro-5-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one
• 英文别名: 3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-7-phenyl-6-on；3,3a-dihydro-5-phenyl-1H-cyclopenta[c]furan-4(6aH)-one；1,3,3a,6a-tetrahydro-5-phenyl-4H-cyclopenta{c}furan-4-one；5-Phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-4-one
• CAS: 122422-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UZUOYQKMLORFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3a,6a-tetrahydro-5-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one 在 potassium fluoride 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl hexahydro-4-oxo-5-phenyl-1H-cyclopentafuran-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  Clements, Carol J.; Dumoulin, Denis; Hamilton, David R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2658 - 2677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 (phenylacetylene)hexacarbonyldicobalt 、 三正丁基氧化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到1,3,3a,6a-tetrahydro-5-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  The effect of ultrasound and of phosphine and phosphine-oxides on the Khand reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)87050-5

文献信息

• Advances in the cobalt-catalysed Pauson-Khand reaction: Development of a sulfide-promoted, microwave-assisted protocol
  作者：Alison R. Cochrane、William J. Kerr、Laura C. Paterson、Colin M. Pearson、Paul Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131805

  日期：2021.1

  sulfide-promoted, microwave-assisted Pauson-Khand reaction has enabled the formation of fused cyclopentenones using sub-stoichiometric quantities of a cobalt mediator over rapid reaction times and with no requirement for an external source of toxic carbon monoxide gas. This protocol displays applicability to both intra- and intermolecular Pauson-Khand reaction examples.

  硫化物促进的微波辅助Pauson-Khand反应的发展使得能够在快速反应时间内使用亚化学计量的钴介体形成稠合的环戊烯酮，而无需外部有毒一氧化碳气体。该协议显示了适用于分子内和分子间的Pauson-Khand反应实例。
• Ford; Kerr; Kirk, Synlett, 2000, # 10, p. 1415 - 1418
  作者：Ford、Kerr、Kirk、Lindsay、Middlemiss

  DOI：——

  日期：——
• US6174840B1
  申请人：——

  公开号：US6174840B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• Optically active transition-metal complexes. 1021. Enantioselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-7-phenyl-6-on via Khand-Pauson reaction
  作者：Henri Brunner、Alwin Niedernhuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82380-0

  日期：1990.1
• The effect of ultrasound and of phosphine and phosphine-oxides on the Khand reaction
  作者：David C. Billington、I. Malcolm Helps、Peter L. Pauson、William Thomson、Debra Willison

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87050-5

  日期：1988.10