(+/-)-6exo-acetoxy-3endo,7endo-epoxy-tropane | 109451-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (+/-)-6exo-acetoxy-3endo,7endo-epoxy-tropane
• 英文别名: (+/-)-6exo-Acetoxy-3endo,7endo-epoxy-tropan；Scopoline acetate；[(1R,3S,4S,5S,7R)-6-methyl-2-oxa-6-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonan-4-yl] acetate
• CAS: 109451-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JKPDCRQKGCESPY-CIQUZCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (+/-)-scopoline 生成 (+/-)-6exo-acetoxy-3endo,7endo-epoxy-tropane
  参考文献：
  名称：

  Luboldt, Archiv der Pharmazie, 1898, vol. 236, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Resolution of Tropinone Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Nicolai Cramer、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2003-42079

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of racemic scopoline [(±)-4] and 6-hydroxytropinone [(±)-7] is reported. Whereas (±)-4 is difficult to resolve due to steric hindrance of the hydroxy function, the resolution of (±)-7 with vinyl acetate as acyl donor gave alcohol (+)-7 and the corresponding acetate (-)-9 with high enantiomeric excess. In case of the optimal result of 99% ee for (+)-7 and 80% ee for (-)-9, an E-value of 35 was calculated. The preparative lipase-catalyzed resolution of (±)-7 resulted in almost enantiopure alcohol (+)-7 with >99% ee after one recrystallization.

  报告了脂肪酶介导的外消旋东莨菪碱[(±)-4]和6-羟基托品酮[(±)-7]的动力学解析。(±)-4由于羟基官能团的立体阻碍而难以解析，而以乙酸乙烯酯为酰基供体解析(±)-7则可得到醇(+)-7和相应的乙酸酯(-)-9，对映体过量率很高。如果(+)-7 的最佳ee为 99%，(-)-9 的最佳ee为 80%，则计算出的 E 值为 35。在制备脂肪酶催化下，(±)-7 经过一次重结晶后，几乎得到了对映体纯度大于 99% 的(+)-7 醇。
• Luboldt, Archiv der Pharmazie, 1898, vol. 236, p. 21
  作者：Luboldt

  DOI：——

  日期：——
• Zeile; Heusner, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2800,2805
  作者：Zeile、Heusner

  DOI：——

  日期：——
• DE79864
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fodor et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3504,3509
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——