3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide | 87597-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑四嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylic acid amide；3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
• CAS: 87597-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O₃
• 分子量: 286.25
• InChiKey: PWLINLZSJVXXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。1.新型广谱抗肿瘤药8-氨基甲酰基-3-（2-氯乙基）咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3 H）-one的合成与化学代理商。

  摘要：

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。

  DOI：

  10.1021/jm00368a016

文献信息

• [EN] IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS AND TREATMENT OF TMZ-RESISTANT CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTÉTRAZINE ET TRAITEMENT DE CANCERS RÉSISTANTS AU TMZ
  申请人：[en]THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：WO2023150569A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  Imidazotetrazines were designed to evade resistance byO6-methylguanine DNA methyltransferase (MGMT) while retaining suitable hydrolytic stability, allowing for effective prodrug activation and biodistribution. One compound, called TABZ, exhibits activity against cancer cells irrespective of MGMT expression and MMR status. TABZ has comparable blood-brain barrier penetrance and comparable hematological toxicity relative to TMZ, while also matching its maximum tolerated dose (MTD) in mice when dosed once-per-day over five days. The activity of TABZ is independent of the two principal mechanisms suppressing the effectiveness of TMZ, making it a promising new candidate for the treatment of GBM, especially those that are TMZ resistant.
• Antitumour imidazotetrazines. 1. Synthesis and chemistry of 8-carbamoyl-3-(2-chloroethyl)imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one, a novel broad-spectrum antitumor agent
  作者：Malcolm F. G. Stevens、John A. Hickman、Robert Stone、Neil W. Gibson、Ghouse Unissa Baig、Edward Lunt、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jm00368a016

  日期：1984.2

  Interaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide and alkyl and aryl isocyanates in the dark affords 8-carbamoyl-3-substituted-imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-on es. In cold methanol or ethanol, the 3-(2-chloroethyl) derivative 7a decomposes to afford 2-azahypoxanthine (14) and methyl and ethyl N-(2-chloroethyl)carbamates, respectively. Compound 7a has curative activity against L-1210 and P388 leukemia

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。