5-oxo-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylic acid methyl ester | 16135-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 5-oxo-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-2,3-dihydro-5H-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazine-7-carboxylate；methyl 5-oxo-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylate
• CAS: 16135-22-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD05257563
• 分子量: 212.229
• InChiKey: OXLDNEWHVPUOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,2-Ethanoimino-6-methoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds

  摘要：

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1139/v67-160
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-oxo-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds

  摘要：

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1139/v67-160