2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzoxazole | 135949-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzoxazole
• 英文别名: 3-(3H-1,3-benzoxazol-2-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 135949-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: IKOUASWEJLTGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzoxazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-[3H-Benzooxazol-(2Z)-ylidene]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Ketene N,S-Acetals and Their Reactions with α,β-Unsaturated Nitriles

  摘要：

  通过苯甲醛基丙烯腈与苯并噁唑亚甲基或苯并噻唑亚甲基戊二酮的碱催化环加成反应，制备了取代的3H-吡啶[2,1-b]苯并噁唑和3H-吡啶[2,1-b]苯并噻唑。

  DOI：

  10.1135/cccc19951065
• 作为产物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Spiro(pyran-4,2′-benzoxazole) Derivatives

  摘要：

  Ketene S,S-acetal 2 与 2-氨基酚反应，生成 2-(1-乙酰-2-氧代丙烯基)苯并噁唑(3)，然后与多种具有α-氰基或α-酮基的活性亚甲基反应，生成 spiropyran-4,2'-苯并噁唑衍生物 5-12。化合物 3 还与溴代丙二腈反应，通过亲核加成和环化反应生成 spiropyran-3,3-二乙酰-2,2-二氰基环丙烷-1,2'-苯并噁唑 13。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25425

文献信息

• One-Pot synthesis of isothiachromene, isochromene, isoquinoline and tetrahydronaphthalene derivatives
  作者：A. M. El-Sayed、H. Abdel-Ghany

  DOI：10.1002/jhet.5570370534

  日期：2000.9

  A new series of tetrahydronaphthalene, isothiachromene, isochromene and isoquinoline derivatives were synthesized by reacting cyclohexylidenemalononitrile with active nitriles, active halo compounds, carbon disulfide, aldehydes, isothiocyanates and isocyanates, respectively.

  通过使环己二烯基丙二腈分别与活性腈，活性卤代化合物，二硫化碳，醛，异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，合成了一系列新的四氢萘，异噻吩并菲，异苯并噻吩和异喹啉衍生物。
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW FUSED HETEROCYCLES DERIVED FROM 3-(o-AMINOPHENYL)-4-AMINO-5-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLE
  作者：H. M. Moustafa

  DOI：10.1081/scc-100000185

  日期：2001.1

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 was used for the synthesis of some new fused heterocycles 2–6, 9 and spiro systems 7, 8. Diazotization of compound 10 led to the formation of compound 11. Alkylation of compound 11 with chloroacetonitrile gave compound 12. Heterocyclic systems 13–16, 18–20 and spiro compouds 17, 21 were prepared through the reaction of compound 12 with the appropriate

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 用于合成一些新的稠合杂环 2-6, 9 和螺环系统 7, 8。化合物 10 的重氮化导致形成化合物 11 的化合物。化合物 11 用氯乙腈烷基化得到化合物 12。杂环系统 13-16、18-20 和螺环化合物 17、21 是通过化合物 12 与合适的试剂反应制备的。