5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,6-dihydro-1,3-thiazine | 168126-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,6-dihydro-1,3-thiazine
• CAS: 168126-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: NCPVPLVKWORGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,6-dihydro-1,3-thiazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Allyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-[1,3]thiazinane
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented iridium catalysed group transfer reactions of 1,3-thiazanes

  摘要：

  在一氧化碳气氛下，用催化量的无水三氯化铱或氯代三羰基铱在苯中处理适当官能化的 1,3-噻氮烷（例如 N-烯丙基-2-苯基-1,3），观察到分子内烯丙基、苄基或亚甲基酯转移。 -噻嗪转化为N,S-二烯丙基-N-苄基-1,3-氨基硫醇；由噻嗪的第二个分子提供，该分子又通过丙烯的形式损失而转化为相应的噻嗪）。

  DOI：

  10.1039/c39950001199
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polyethylene glycol-linked Burgess reagent 、 硫化氢 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,6-dihydro-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Bicyclic β-Lactams via Metal-Catalyzed Carbonylative Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Zhongxin Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9517104

  日期：1996.1.1

  Bicyclic beta-lactams were synthesized by the carbonylative coupling and cyclization reaction of 2-aryl-1,3-thiazines with allyl phosphates, catalyzed by bis(benzonitrile)palladium dichloride, using N,N-diisopropylethylamine as a base in tetrahydrofuran. Several rhodium complexes were also effective for this process. These transformations are stereospecific, with the aryl and vinyl groups on the beta-lactam ring being cis to each other. This methodology provides a novel route for the preparation of the cepham analogs, cis-7-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-ones.
• Synthesis of oxazines and thiazines by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides
  作者：Peter Wipf、Gregory B. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00341-x

  日期：1998.6

  3-oxazines and -thiazines were obtained by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides with PEG-linked Burgess reagent or under Mitsunobu conditions. Yields were generally higher with polymer-Burgess reagent, but both conditions failed to cyclize δ- and ε-hydroxy amide precursors. In contrast, Burgess reagent was successful for the cyclodehydration of δ-hydroxy thioamide to give the expected

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。
• Unprecedented iridium catalysed group transfer reactions of 1,3-thiazanes
  作者：Howard Alper、Cathleen Crudden、Kanjai Khumtaveeporn

  DOI：10.1039/c39950001199

  日期：——

  Intramolecular allyl, benzyl or methylene ester transfer is observed upon treatment of suitably functionalized 1,3-thiazanes with catalytic amounts of either anhydrous iridium trichloride or chlorotricarbonyliridium in benzene under a carbon monoxide atmosphere (e.g. N-allyl-2-phenyl-1,3-thiazane is converted to N,S-diallyl-N-benzyl-1,3-aminothiol; the allyl unit is provided by a second molecule of the thiazane, which is in turn converted into the corresponding thiazine by formal loss of propene).

  在一氧化碳气氛下，用催化量的无水三氯化铱或氯代三羰基铱在苯中处理适当官能化的 1,3-噻氮烷（例如 N-烯丙基-2-苯基-1,3），观察到分子内烯丙基、苄基或亚甲基酯转移。 -噻嗪转化为N,S-二烯丙基-N-苄基-1,3-氨基硫醇；由噻嗪的第二个分子提供，该分子又通过丙烯的形式损失而转化为相应的噻嗪）。