(1R,5R,6S,4'S)-4-benzyl-7,7-dibromo-5-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxy-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane | 1219706-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R,5R,6S,4'S)-4-benzyl-7,7-dibromo-5-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxy-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1219706-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₃Br₂NO₄
• 分子量: 477.193
• InChiKey: MWMNUAWHGMIWRR-ANQUJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (3R,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,5R,6R,4'S)-4-benzyl-7,7-dibromo-5-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxy-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane 、 (1R,5R,6S,4'S)-4-benzyl-7,7-dibromo-5-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxy-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,2-恶嗪的环扩大成对映纯的5-溴-1,2-氧杂氮杂s及随后的钯催化反应

  摘要：

  二溴卡宾除了d甘油醛衍生的1,2- -恶嗪顺式 -1和反 -1提供dibromocyclopropane中间体顺式- 3和抗- 3，其平滑地与甲醇配料5-溴-1,2-反应下扩环-氧氮杂衍生物syn -4和anti -4。相关的1,2-恶嗪类化合物（如阿拉伯糖衍生的化合物）提供了1,2-恶氮平衍生物syn - 4e和anti - 4f具有相当的功效。然后，通过钯催化的CC键形成过程（Sonogashira，Suzuki，Stille和Heck反应），利用1,2-氧杂氮杂卓衍生物syn -4和anti -4的烯基溴化物部分引入新的取代基。这些变换导致了一系列新的高度取代的1,2-氧氮杂衍生物的顺式- 5或抗- 5 - 11感用于进一步合成阐述相当大的兴趣。 1,2-恶嗪-卡宾加法-环丙烷-扩环- 1,2- -氧氮杂-钯催化-炔

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217126