6-methylallopurinol ribofuranoside | 90414-43-0

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

6-methylallopurinol ribofuranoside

英文别名

6-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-(3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one

CAS

90414-43-0

化学式

C₁₁H₁₄N₄O₅

mdl

——

分子量

282.256

InChiKey

HOJNQYBRYVFXNI-KCGFPETGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-2.3
重原子数：

20
可旋转键数：

2
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

129
氢给体数：

4
氢受体数：

7

反应信息

作为产物：

描述：

四乙酰核糖在硫酸氢铵、 sodium hydroxide 、三氟甲磺酸三甲基硅酯、六甲基二硅氮烷作用下，以 1,4-二氧六环为溶剂，反应 21.0h，生成 6-methylallopurinol ribofuranoside

参考文献：

名称：

某些吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核苷及相关化合物的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

摘要：

几种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核糖核苷被制备为潜在的抗寄生虫剂。用硒基脲处理4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5a），然后脱乙酰化，得到1-β-D -核呋喃糖基吡唑并[3，4-d]嘧啶-4（5H）-硒酮（6a）。用硒脲对3-溴-4-氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5b）进行类似处理脱苯甲酰化，得到6a（6b）的3-溴衍生物。氨基甲酸酯化的4-氯-6-甲基-吡唑并[3,4-d]嘧啶（7）与四-O-乙酰基呋喃核糖的糖基化作用提供了关键的中间体4-氯-6-甲基-1-（2,3），5-（3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4-d]嘧啶（9）。进行9的氨解反应得到4-氨基-6-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（10），而用氢氧化钠处理

DOI：

10.1021/jm00374a015

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Synthesis and antiviral/antitumor activities of certain pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-selone nucleosides and related compounds

作者：Bheemarao G. Ugarkar、Howard B. Cottam、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

DOI：10.1021/jm00374a015

日期：1984.8

persilylated 4-chloro-6-methyl-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine (7) with tetra-O-acetylribofuranose (8) provided the key intermediate 4-chloro-6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl) pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (9). Ammonolysis of 9 gave 4-amino-6-methyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine (10), whereas treatment with sodium hydroxide gave 6-methylallopurinol ribonucleoside (11a).

几种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核糖核苷被制备为潜在的抗寄生虫剂。用硒基脲处理4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5a），然后脱乙酰化，得到1-β-D -核呋喃糖基吡唑并[3，4-d]嘧啶-4（5H）-硒酮（6a）。用硒脲对3-溴-4-氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5b）进行类似处理脱苯甲酰化，得到6a（6b）的3-溴衍生物。氨基甲酸酯化的4-氯-6-甲基-吡唑并[3,4-d]嘧啶（7）与四-O-乙酰基呋喃核糖的糖基化作用提供了关键的中间体4-氯-6-甲基-1-（2,3），5-（3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4-d]嘧啶（9）。进行9的氨解反应得到4-氨基-6-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（10），而用氢氧化钠处理

同类化合物