2-Methyl-4,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine | 15047-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-4,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-2-methyl-1,3-thiazine；2-Methyl-5,6-dihydro-1,3-thiazine；methyl-2 dihydro-4,5 thiazine-1,3；2-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine；2-Methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin；2-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
• CAS: 15047-09-3
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: AALPXEOFCZUTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-176 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,2-dimethyltetrahydro-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and sulfenylation of amino thioethers. Tetrahydro-1,3-thiazine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a039
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基丙基)乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-Methyl-4,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  提取酯和酯LXXII。芳基（OU aralcoyl OU alcoyl）氨基-2-四氢米-thiazines OU芳基（OU aralcoyl OU alcoyl）氨基-1,2-二氢- Δ 2 -米-thiazines等导出

  摘要：

  3-氨基丙醇与芳基（或芳烷基或烷基）异硫氰酸酯RNCS反应生成相应的硫脲RNHCSNH（CH 2）3 OH，将其与盐酸回流，通过除去水进行环化。环化产物与氢噻嗪相同，是通过从这些硫脲的硫酸或磷酸单酯中消除硫酸盐或磷酸盐而得到的。将所得hydrothiazines要么2-（R-亚氨基） -四氢-米-thiazines（I）或2-（R-氨基） -二氢- Δ 2 -米-thiazines（II）。它们的结构已经通过它们与在一个那些模型化合物的光谱的比较其中的CN双键肯定是桥环（2-甲基二氢Δ建立2 -米-噻嗪），其它呈现环外CN双键（3-甲基-2-苯基亚氨基四氢米-噻嗪）。当R是芳基时，CN双键是环外的（结构I，> CNAr），并且可以假定该结构通过共振而稳定。当R是芳烷基或烷基时，CN双键是环内的（结构II）。用三种类型的溶剂拍摄nmr光谱：CDCl 3或CCl 4；（CD 3）2 SO; CF

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500142

文献信息

• Process of preparation of heterocyclic compounds employing acetylene ethers
  申请人：ORGANON

  公开号：US02813862A1

  公开（公告）日：1957-11-19

  The invention comprises compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/1>; wherein R is a -(CH2)6- or <;FORM:0785373/IV (a)/2>; group and R2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl. It comprises also a process for the preparation of compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/3>; wherein X is O, S, NH or NR3 (R3 is an alkyl, aryl or aralkyl group), by reacting a compound of the formula R1OC­C-R2, wherein R1 is an alkyl group, with a compound of the formula H2N-R-XH. The reaction is suitably carried out by allowing an alkoxyacetylene, such as an ethoxyacetylene compound, to react with an aminoalcohol, a diamine or a mercaptoamine. Examples describe the preparation according to the above process of (1) 2-methyl-oxazoline; (2) 2 : 4-dimethyl-oxazoline; (3) 2-methylimidazoline; (4) 2-methylbenzimidazole; (5) 2-methylthiazoline; (6) 2-methyl-1-dodecylimidazoline-2; (7) 2-propyl-imidazoline-2; (8) 2-benzylimidazoline-2; (9) 2-methyl- D 2-dihydro-oxazine - 1 : 3; (10) 2 - methyl - 3 : 4 : 5 : 6 - tetrahydropyrimidine; (11) 2-methyl-4 : 5-benzooxazine-1 : 3; (12) 2-methyl-5 : 6-dihydro-1 : 3-thiazine; (13) 2-(1-naphthylmethyl)-2-imidazoline; (14) 2-heptadecyl-2-imidazoline; (15) 2-methyl - 4 : 5 : 6 : 7 - tetrahydro - 1 : 3 - diazepine and (16) 2-methyl-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-hexahydro-1 : 3-oxazonine.

  这项发明包括以下公式的化合物：<;FORM:0785373/IV (a)/1>;其中R是一个-(CH2)6-或<;FORM:0785373/IV (a)/2>;基团，R2是氢、烷基、芳基或芳基烷基。它还包括一种制备以下公式的化合物的方法：<;FORM:0785373/IV (a)/3>;其中X是O、S、NH或NR3（R3是烷基、芳基或芳基烷基），通过将公式R1OC­C-R2的化合物（其中R1是烷基）与公式H2N-R-XH的化合物反应。反应通常通过允许烷氧基乙炔，如乙氧基乙炔化合物，与氨醇、二胺或巯胺反应来进行。示例描述了根据上述过程制备的化合物（1）2-甲基噁唑烷；（2）2 : 4-二甲基噁唑烷；（3）2-甲基咪唑烷；（4）2-甲基苯并咪唑；（5）2-甲基噻唑烷；（6）2-甲基-1-十二烷基咪唑-2；（7）2-丙基咪唑-2；（8）2-苄基咪唑-2；（9）2-甲基- D 2-二氢噁啉 - 1 : 3；（10）2-甲基-3 : 4 : 5 : 6-四氢嘧啶；（11）2-甲基-4 : 5-苯噁啉-1 : 3；（12）2-甲基-5 : 6-二氢-1 : 3-噻嗪；（13）2-(1-萘甲基)-2-咪唑烷；（14）2-庚十七烷基-2-咪唑烷；（15）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7-四氢-1 : 3-二氮杂环己烷和（16）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-六氢-1 : 3-噁唑烷。

• Synthesis of Hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones and Hexahydropyrido[2,1-b][1,3]thiazin-6-ones Systems by Radical-Initiated Cyclization of 3-Alkenoyl-2-methylene-1,3-thiazolidines and -tetrahydro-1,3-thiazines
  作者：Stanisław Leśniak、Joanna Flisińska

  DOI：10.1055/s-2001-9744

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones 6 and hexahydro-pyrido[2,1-b][1,3]thiazin-6-ones 7 has been developed. The acylation of 2-methyl-4,5-dihydro-thiazole (1) or 2-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine (2), with α,β-unsaturated acid chlorides was performed. The products 3 and 4 were cyclized to bicyclic systems in a free radical reaction with tributyltin hydride.

  一种合成六氢噻唑并[3,2-a]吡啶-5-酮 6 和六氢吡啶并[2,1-b][1,3]噻嗪-6-酮 7 的高效新方法应运而生。2 甲基-4,5-二氢噻唑（1）或 2 甲基-5,6-二氢-4H-[1,3]噻嗪（2）与δ,δ-不饱和酸氯化物进行了酰化反应。在与氢化三丁基锡的自由基反应中，产物 3 和 4 环化为双环系统。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXXII. Aryl(ou aralcoyl ou alcoyl)amino-2-t�trahydro-m-thiazines ou aryl(ou aralcoyl ou alcoyl)amino-2-dihydro-?2-m-thiazines et d�riv�s
  作者：Emil Cherbuliez、Br. Baehler、O. Espejo、H. Jindra、B. Willhalm、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19670500142

  日期：——

  3-Aminopropanol reacts with aryl(or aralkyl or alkyl)isothiocyanates RNCS to yield the corresponding thio-ureas RNHCSNH(CH2)3OH which, refluxed with hydrochloric acid, are cyclized by elimination of water. The cyclization products are identical with the hydrothiazines resulting by elimination of sulfate or phosphate from the sulfuric or phosphoric monoesters of these thio-ureas. The resulting hydrothiazines

  3-氨基丙醇与芳基（或芳烷基或烷基）异硫氰酸酯RNCS反应生成相应的硫脲RNHCSNH（CH 2）3 OH，将其与盐酸回流，通过除去水进行环化。环化产物与氢噻嗪相同，是通过从这些硫脲的硫酸或磷酸单酯中消除硫酸盐或磷酸盐而得到的。将所得hydrothiazines要么2-（R-亚氨基） -四氢-米-thiazines（I）或2-（R-氨基） -二氢- Δ 2 -米-thiazines（II）。它们的结构已经通过它们与在一个那些模型化合物的光谱的比较其中的CN双键肯定是桥环（2-甲基二氢Δ建立2 -米-噻嗪），其它呈现环外CN双键（3-甲基-2-苯基亚氨基四氢米-噻嗪）。当R是芳基时，CN双键是环外的（结构I，> CNAr），并且可以假定该结构通过共振而稳定。当R是芳烷基或烷基时，CN双键是环内的（结构II）。用三种类型的溶剂拍摄nmr光谱：CDCl 3或CCl 4；（CD 3）2 SO; CF
• Fernandez; Robbe; Chapat, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 8, p. 740 - 748
  作者：Fernandez、Robbe、Chapat、Granger、Fatome、Laval、Sentenac-Roumanou

  DOI：——

  日期：——
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——