3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione | 5554-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione
• 英文别名: 3-methyl-tetrahydro-[1,3]thiazine-2-thione；3-Methyl-tetrahydro-[1,3]thiazin-2-thion；3-Methyl-2-thio-tetrahydro-thiazin；3-Methyl-1,3-thiazinane-2-thione
• CAS: 5554-52-9
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 147.265
• InChiKey: LKHQUMQSDHEIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-Chloro-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium; iodide 在 吡啶 作用下， 生成 3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  63.噻嗪花青素。第二部分 含有二氢-1：3-噻嗪核的花菁

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000243

文献信息

• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。
• HANEFELD, W.;BERCIN, E., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 60-69
  作者：HANEFELD, W.、BERCIN, E.

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD, WOLFGANG;BORHO, BRIGITTE, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 199-204
  作者：HANEFELD, WOLFGANG、BORHO, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——
• 63. Thiazinocyanines. Part II. Cyanines containing the dihydro-1 : 3-thiazine nucleus
  作者：Frances M. Hamer、Russell J. Rathbone

  DOI：10.1039/jr9430000243

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 38. Mitt.: Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 2. Mitt.: Synthese N-substituierter 2-Chlor-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinium-salze und deren Reaktionen mit primären Aminoverbindungen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19883210405

  日期：——

  Reaktionen von Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐Salzen werden Reaktionen von Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thionen 9 mit Thionylchlorid oder Phosgen zu 2‐Chlor‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazinium‐chloriden 10 beschrieben, die in stabilere, gut charakterisierbare Tetrafluoroborate 13 bzw. Hexafluorophosphate 12 überführt werden. Die in situ erzeugten Chloriminium‐chloride 10 reagieren mit primären Aminoverbindungen

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。