6c-Phenyl-2-oxa-5-aza-1r,7c-bicyclo<5.3.0>decan-4(5H)-one | 132287-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 6c-Phenyl-2-oxa-5-aza-1r,7c-bicyclo<5.3.0>decan-4(5H)-one
• 英文别名: (5S,5aS,8aS)-5-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-cyclopenta[f][1,4]oxazepin-3-one
• CAS: 132287-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XCCWDYLZJAVCJP-MBNYWOFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1R,2R,1'R)/(1S,2S,1'S)-2-(α-Aminobenzyl)cyclopentanol 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到6c-Phenyl-2-oxa-5-aza-1r,7c-bicyclo<5.3.0>decan-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的环戊烷和环己烷顺式稠合的1,3-恶嗪和-1,4-氧杂ze酮。制备与立体化学研究

  摘要：

  环戊烯和环己烯的用苄腈氧化物（BHO）得到异恶唑啉1和2，将其还原为1,3-氨基醇的环加成和用LAH和环化以cycloalkane- -condensed 4-苯基-1，3-恶嗪及，。从通过Na / EfcOH还原2得到的氨基醇，获得非对映体4-苯基恶嗪衍生物8。将3和4通过氨基甲酸酯转化为顺式5，6-三亚甲基-和顺式1-5i6-四亚甲基-1、3-恶嗪-2-酮3和10，而类似的2-硫酮与二硫代氨基甲酸酯制备。用异硫氰酸苯酯提供2-苯基亚氨基-1,3-恶嗪，而1,4-氧杂ox酮（用氯乙酸乙酯和3-氯丙酸乙酯获得。通过ir，1 H和13 C-nmr研究阐明了新化合物的结构，包括构型和优选的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87873-x

文献信息

• Phenyl-substituted cyclopentane- and cyclohexane-cis-fused-1,3-oxazines and -1,4-oxazepinones. Preparation and stereochemical study
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Samuel Frihpong-Manso、Gábor Bernáth、Pál Sohar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87873-x

  日期：1990.1

  3-oxazines and ,. From the aminoalcohol obtained by Na/EfcOH reduction of 2, the diastereomeric 4-phenyloxazine derivative 8 was obtained. 3 and 4 were transformed through carbamates to cis-5,6-trimethylene- and cis-5i6-tetramethylene-1, 3-oxazin-2-ones 3 and 10, while the analogous 2-thiones and were prepared dithiocarbamates. With phenyl isothiocyanate, furnished the 2-phenylimino-1,3-oxazine , while

  环戊烯和环己烯的用苄腈氧化物（BHO）得到异恶唑啉1和2，将其还原为1,3-氨基醇的环加成和用LAH和环化以cycloalkane- -condensed 4-苯基-1，3-恶嗪及，。从通过Na / EfcOH还原2得到的氨基醇，获得非对映体4-苯基恶嗪衍生物8。将3和4通过氨基甲酸酯转化为顺式5，6-三亚甲基-和顺式1-5i6-四亚甲基-1、3-恶嗪-2-酮3和10，而类似的2-硫酮与二硫代氨基甲酸酯制备。用异硫氰酸苯酯提供2-苯基亚氨基-1,3-恶嗪，而1,4-氧杂ox酮（用氯乙酸乙酯和3-氯丙酸乙酯获得。通过ir，1 H和13 C-nmr研究阐明了新化合物的结构，包括构型和优选的构象。