5-Chloro-2-methylthieno[3,2-d][1,3]thiazole | 207229-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-methylthieno[3,2-d][1,3]thiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-methylthieno[3,2-d][1,3]thiazole
• CAS: 207229-59-2
• 化学式: C₆H₄ClNS₂
• 分子量: 189.689
• InChiKey: BJEIJLVTZHGIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-methylthieno[3,2-d][1,3]thiazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-Butylsulfonyl-4-(2,2-dichloroethenyl)-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂加成硫使稠合噻吩开环

  摘要：

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1674
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-thieno[3,2-d]thiazole 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-Chloro-2-methylthieno[3,2-d][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂加成硫使稠合噻吩开环

  摘要：

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1674

文献信息

• Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums
  作者：Michel Belley、Zohra Douida、John Mancuso、Marc De Vleeschauwer

  DOI：10.1055/s-2004-837230

  日期：——

  Diphenylacetylenes are obtained when alkyllithium ­reagents are added to 3-aryl-2-fluorobenzothiophenes at low temperature. The aromatic ring-opening mechanism involves a nucleophilic addition of the alkyllithium to the sulfur atom of the thiophene. The resulting 2,2-diaryl-1-fluorovinyl anion subsequently undergoes a Fritsch-Buttenburg-Wiechell rearrangement to ­afford the diphenylacetylene.

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。
• Aromatic Ring Opening of Fused Thiophenes via Organolithium Addition to Sulfur
  作者：B. Hill、M. De Vleeschauwer、K. Houde、M. Belley

  DOI：10.1055/s-1998-1674

  日期：1998.4

  Organolithium reagents can add to the sulfur atom of thiophenes that are substituted by a chlorine atom and fused to another aromatic system, at -78 °C, to give ortho-substituted aryl sulfides.

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。