3-(4-甲氧基苯基)硫代吗啉 | 887344-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)硫代吗啉
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)thiomorpholine
• CAS: 887344-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD03002060
• 分子量: 209.312
• InChiKey: UZOTYVRGKFWQDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)硫代吗啉 在 ammonia borane 、 monoamine oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(3S)-3-(4-methoxyphenyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  组合的亚胺还原酶和胺氧化酶催化氮杂环的脱硝

  摘要：

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500822
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2-[1-methyl-1-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)ethyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65 mg的产率得到3-(4-甲氧基苯基)硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  由醛和SnAP试剂催化合成N-未保护的哌嗪，吗啉和硫吗啉

  摘要：

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505167

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

  大部分与医学相关的分子具有氮和sp3杂化的碳官能团。绝大多数情况下，发现这些原子是（杂环）环状结构的一部分。尽管它们的重要性，但饱和氮杂环的合成方法仅限于几种已建立的化学计量烷基化技术，以及一些涉及CH键活化的方法。合成社区仍然对访问这些主题的更一般，温和和可持续的方式感兴趣。在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和磷酸锂碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过质子偶联电子转移（PCET）选择性地均化4-烷基-1,4-二氢吡啶的NH键。 ，并通过束缚的亚胺介导生成的碳中心自由基的有效环化。
• SnAP Reagents for the Transformation of Aldehydes into Substituted Thiomorpholines-An Alternative to Cross-Coupling with Saturated Heterocycles
  作者：Cam-Van T. Vo、Gediminas Mikutis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201208064

  日期：2013.2.4

  It's a SnAP! The transformation of aldehydes into N‐unsubstituted 3‐thiomorpholines provides a convenient alternative to metal‐catalyzed cross‐coupling reactions, which are generally unsuited to the functionalization of saturated N‐heterocycles. A copper‐mediated radical cyclization is the key to the mild conditions, high functional group tolerance, and broad substrate scope offered by these reagents

  这是SnAP！醛向N-未取代的3-硫代吗啉的转化为金属催化的交叉偶联反应提供了一种方便的替代方法，而金属催化的交叉偶联反应通常不适合饱和N-杂环的功能化。铜介导的自由基环化是这些试剂提供的温和条件，高官能团耐受性和广泛底物范围的关键。
• Substituted Rylene Derivatives
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080167467A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Rylene derivatives of the general formula I in which the variables are each defined as follows: Rylene is a polycyclic conjugated ring system which comprises at least one perylene unit may comprise heteroatoms as ring atoms, may be functionalized by moieties comprising —CO— groups and/or may bear further substituents other than the A radicals; A is a radical of the formula X is oxygen or sulfur; R are identical or different radicals: optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, hetaryl, —U-aryl where U is an —O—, —S—, —NR 2 —, —CO—, —SO— or —SO 2 — moiety, or C 1 -C 12 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, —C≡CR 2 , —CR 2 ═CR 2 2 , hydroxy, mercapto, halogen, cyano, nitro, —NR 3 R 4 , —NR 3 COR 4 , —CONR 3 R 4 , —SO 2 NR 3 R 4 , —COOR 3 or —SO 3 R 3 ; R′ are identical or different radicals: hydrogen or one of the R radicals; R 2 is hydrogen or alkyl, where the R 2 radicals may be the same or different when they occur more than once; R 3 , R 4 are each independently hydrogen; optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl; n is from 1 to 8.

  该公式的Rylene衍生物为I，其中变量的定义如下： Rylene是一个多环共轭环系统，包括至少一个苝并单元，可能包含杂原子作为环原子，可能被含有—CO—基团的基团所官能化，或者可能带有除A基团以外的其他取代基； A是公式的基团； X是氧或硫； R是相同或不同的基团：可选取代的烷基、环烷基、芳基、杂芳基、—U-芳基，其中U是—O—、—S—、—NR2—、—CO—、—SO—或—SO2—基团，或C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、—C≡CR2、—CR2═CR22、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、—NR3R4、—NR3COR4、—CONR3R4、—SO2NR3R4、—COOR3或—SO3R3； R′是相同或不同的基团：氢或R基团之一； R2是氢或烷基，当它们出现多次时，R2基团可以相同或不同； R3、R4各自独立地为氢；可选取代的烷基、芳基或杂芳基； n为1至8。
• SUBSTITUIERTE RYLENDERIVATE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1904497B1

  公开（公告）日：2011-08-17