4,7-Dihydro-9H-[1,3]diazepino[1,2,3-cd]purine-9,11(10H)-dione | 131489-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 4,7-Dihydro-9H-[1,3]diazepino[1,2,3-cd]purine-9,11(10H)-dione
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),10-triene-5,7-dione
• CAS: 131489-67-3
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: XRMRTBAVAQPJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-Dihydro-9H-[1,3]diazepino[1,2,3-cd]purine-9,11(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和和碳环核苷类似物：合成，抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了一系列核苷的不饱和类似物，并研究了它们的细胞毒性，抗肿瘤和抗病毒活性。用（E）-1，4-二氯-2-丁烯烷基化胞嘧啶，得到氯衍生物2f，将其水解成醇2h。胞嘧啶，腺嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，胸腺嘧啶和（Z）-1,4-氯-2-丁烯得到化合物4c-f，水解后得到醇4a，4b，4g和4h。烯烃4d和4e环化成杂环12和13。2，6-二氨基嘌呤与1，4-二氯-2-丁炔的烷基化产生氯代衍生物6a，后者被水解成醇6b。6b的烯丙基异构化得到化合物5c。氯衍生物2e-g，4c-f，5d和6c-e以及嘧啶氧杂环戊烯9c和9d是IC50 10-100 microM的鼠白血病L1210的缓效抑制剂。最活跃的是类似物4c，4d，4e，和6e（IC50 10-20 microM）。相应的羟基衍生物的活性较小。用化合物4c，4d，6e，9c和9d抑制大分子合成的顺序如下：DNA大于RNA大于或等于蛋白质。四种

  DOI：

  10.1021/jm00105a064

文献信息

• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 907-910
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;CORBETT, THOMAS H.;RENIS, HAROLD E.;CO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 421-429
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、CORBETT, THOMAS H.、RENIS, HAROLD E.、CO+

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated and carbocyclic nucleoside analogs: synthesis, antitumor and antiviral activity
  作者：Shashikant Phadtare、David Kessel、Thomas H. Corbett、Harold E. Renis、Barbara E. Court、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00105a064

  日期：1991.1

  activities were investigated. Alkylation of cytosine with (E)-1,4-dichloro-2-butene gave chloro derivative 2f, which was hydrolyzed to alcohol 2h. Cytosine, adenine, 2-amino-6-chloropurine, thymine, and (Z)-1,4-chloro-2-butene gave compounds 4c-f, which, after hydrolysis, afforded alcohols 4a, 4b, 4g, and 4h. Alkenes 4d and 4e were cyclized to heterocycles 12 and 13. Alkylation of 2,6-diaminopurine with

  制备了一系列核苷的不饱和类似物，并研究了它们的细胞毒性，抗肿瘤和抗病毒活性。用（E）-1，4-二氯-2-丁烯烷基化胞嘧啶，得到氯衍生物2f，将其水解成醇2h。胞嘧啶，腺嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，胸腺嘧啶和（Z）-1,4-氯-2-丁烯得到化合物4c-f，水解后得到醇4a，4b，4g和4h。烯烃4d和4e环化成杂环12和13。2，6-二氨基嘌呤与1，4-二氯-2-丁炔的烷基化产生氯代衍生物6a，后者被水解成醇6b。6b的烯丙基异构化得到化合物5c。氯衍生物2e-g，4c-f，5d和6c-e以及嘧啶氧杂环戊烯9c和9d是IC50 10-100 microM的鼠白血病L1210的缓效抑制剂。最活跃的是类似物4c，4d，4e，和6e（IC50 10-20 microM）。相应的羟基衍生物的活性较小。用化合物4c，4d，6e，9c和9d抑制大分子合成的顺序如下：DNA大于RNA大于或等于蛋白质。四种