2,3-Dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1027601-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1027601-39-3
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: ATLJDTDPIJSUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopropylmethylamine hydrochloride 、 2,3-Dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到cis-/trans-dicyclopropylmethyl-(4,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  瑞美尼定的吡咯烷酮等位基因的合成和生物学评价。发现顺式/反式二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺（LNP 509），一种具有降血压活性的I1咪唑啉受体选择性配体。

  摘要：

  为了找到对I2咪唑啉结合位点（I2BS）和α2-肾上腺素能受体（alpha2ARs）有选择性的据称I1咪唑啉受体（I1Rs）的新化合物，已制备了一系列的rilmenidine吡咯烷酮等位异构体及其在I1Rs，I2BS和alpha2ARs上的生物学活性。评估。这种等排取代为我们提供了仍与I1R结合但不与I2BS或与alpha2AR结合的化合物。在这些配体的杂环部分周围产生了有限的结构亲和性关系。该系列中的一种化合物LNP 509（1e）[顺式/反式-二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺]对alpha2ARs没有可检测的亲和力但在中央给药后能够降低血压。这些吡咯啉类似物构成了与咪唑啉相关的新化学类别的化合物，对I1R具有高选择性。它们可用作I1R研究和新的中枢性降压药物概念的新工具。

  DOI：

  10.1021/jm001111b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-pyrrolidone 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-Dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  瑞美尼定的吡咯烷酮等位基因的合成和生物学评价。发现顺式/反式二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺（LNP 509），一种具有降血压活性的I1咪唑啉受体选择性配体。

  摘要：

  为了找到对I2咪唑啉结合位点（I2BS）和α2-肾上腺素能受体（alpha2ARs）有选择性的据称I1咪唑啉受体（I1Rs）的新化合物，已制备了一系列的rilmenidine吡咯烷酮等位异构体及其在I1Rs，I2BS和alpha2ARs上的生物学活性。评估。这种等排取代为我们提供了仍与I1R结合但不与I2BS或与alpha2AR结合的化合物。在这些配体的杂环部分周围产生了有限的结构亲和性关系。该系列中的一种化合物LNP 509（1e）[顺式/反式-二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺]对alpha2ARs没有可检测的亲和力但在中央给药后能够降低血压。这些吡咯啉类似物构成了与咪唑啉相关的新化学类别的化合物，对I1R具有高选择性。它们可用作I1R研究和新的中枢性降压药物概念的新工具。

  DOI：

  10.1021/jm001111b

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolinic Isosteres of Rilmenidine. Discovery of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Dicyclopropylmethyl-(4,5-dimethyl-4,5-dihydro-3<i>H</i>- pyrrol-2-yl)-amine (LNP 509), an I₁ Imidazoline Receptor Selective Ligand with Hypotensive Activity
  作者：Stephan Schann、Véronique Bruban、Kenia Pompermayer、Josiane Feldman、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Elizabeth Scalbert、Pascal Bousquet、Jean-Daniel Ehrhardt

  DOI：10.1021/jm001111b

  日期：2001.5.1

  detectable affinity at alpha2ARs yet was capable of lowering blood pressure after central administration. These pyrrolinic analogues constitute a new chemical class of imidazoline related compounds with high selectivity for the I1Rs. They could be used as new tools in the study of I1Rs and in the conception of new centrally acting hypotensive drugs.

  为了找到对I2咪唑啉结合位点（I2BS）和α2-肾上腺素能受体（alpha2ARs）有选择性的据称I1咪唑啉受体（I1Rs）的新化合物，已制备了一系列的rilmenidine吡咯烷酮等位异构体及其在I1Rs，I2BS和alpha2ARs上的生物学活性。评估。这种等排取代为我们提供了仍与I1R结合但不与I2BS或与alpha2AR结合的化合物。在这些配体的杂环部分周围产生了有限的结构亲和性关系。该系列中的一种化合物LNP 509（1e）[顺式/反式-二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺]对alpha2ARs没有可检测的亲和力但在中央给药后能够降低血压。这些吡咯啉类似物构成了与咪唑啉相关的新化学类别的化合物，对I1R具有高选择性。它们可用作I1R研究和新的中枢性降压药物概念的新工具。