(+)-Diplodiaalide A | 56020-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (+)-Diplodiaalide A
• 英文别名: diplodialide A；Diplodialid-A；(2R,6E)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrooxecine-8,10-dione
• CAS: 56020-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WUUZOPMVRPRTDR-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-Diplodiaalide A 生成 (E)-(R)-7-Hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wada,K.; Ishida,T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1154 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-((E)-(R)-6-Hydroxy-hept-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(+)-Diplodiaalide A
  参考文献：
  名称：

  A new, highly efficient, selective methodology for formation of medium-ring and macrocyclic lactones via intramolecular ketene trapping: an application to a convergent synthesis of (-)-kromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a044

文献信息

• Stereoselective total synthesis of diplodialide A
  作者：Kolluri Ramakrishna、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Siddaiah Vidavalur、Boggu Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1007/s11696-020-01365-1

  日期：2021.3

  An efficient stereoselective total synthesis of Diplodialide A has been achieved from inexpensive and commercially available starting material (R)-propylene oxide. This linear synthesis utilizes Wittig reaction, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  Diplodialide A 的高效立体选择性全合成已由廉价且可商购的起始材料 (R)-环氧丙烷实现。这种线性合成利用 Wittig 反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤。
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);PRUITT, JAMES R., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8286-8288
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、PRUITT, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• A new, highly efficient, selective methodology for formation of medium-ring and macrocyclic lactones via intramolecular ketene trapping: an application to a convergent synthesis of (-)-kromycin
  作者：Robert K. Boeckman、James R. Pruitt

  DOI：10.1021/ja00203a044

  日期：1989.10
• Wada,K.; Ishida,T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1154 - 1158
  作者：Wada,K.、Ishida,T.

  DOI：——

  日期：——