(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((R)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoic acid | 741267-68-5

• 英文名称: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((R)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(3R)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 741267-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RWCCIYJJIFJDQO-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((R)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoic acid 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(S)-3-Amino-2-oxo-4-((R)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(3R)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((R)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021