(S)-Walphos | 387868-06-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 英文名称: (S)-Walphos
• 英文别名: (R)-1-[(R)-2-(2'-diphenylphosphinophenyl)ferrocenyl]ethyldi(bis-3,5-rifluoromethanephenyl)phosphine；Iron(2+) 1-[(1S)-1-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphanyl}ethyl]-2-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]cyclopenta-2,4-dien-1-ide cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1)；bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[(1S)-1-[2-(2-diphenylphosphanylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]ethyl]phosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 387868-06-6
• 化学式: C₄₆H₃₂F₁₂FeP₂
• 分子量: 930.535
• InChiKey: FEDNCBFOAIDORO-WLOLSGMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 (S)-Walphos 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到dichloro[(R)-1-[(R)-2-(2'-diphenylphosphinophenyl)ferrocenyl]ethyldi(bis-3,5-rifluoromethanephenyl)phosphine]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II), platinum(II) and gold(I) complexes containing chiral diphosphines of the Josiphos and Walphos families – Synthesis and evaluation as anticancer agents

  摘要：

  A series of palladium(II) and platinum(II) complexes ([PdCl2(J003)] (1), [PdCl2(W001)] (2), [PtCl2(J003)] (3) and [PtCl2(W001)] (4), where J003 = the Josiphos ligand (R)-1-[(S)-2-diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine and W001 = the Walphos ligand (R)-1[(R)-2-(2'-diphenylphosphinyl) ferrocenyl]ethyldo(bis-3,5-trifluoromethylphenyl)phosphine), were prepared from the reaction of the diphosphine ligands with [PdCl2(NCMe)(2)] or [PtCl2(cod)] and characterised by multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analyses. Single crystal X-ray structures were used to confirm the proposed structures. Attempts to use the same ligands to prepare isoelectronic d(8) Au(III) analogues of the palladium and platinum complexes resulted in the reduction of Au(III) to Au(I) and isolation of the Au(I) complexes [AuCl(J003)] (5), [Au2Cl2(J003)] (6) and [Au2Cl2(W001)] (7). The cytotoxicity of the four chiral, bidentate ferrocenylphosphine palladium and platinum complexes was investigated against HeLa cells and were found to have low to moderate cytotoxicity. In general, the two Josiphos complexes showed better cytotoxicity compared to the Walphos complexes, irrespective of the metal used. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.01.027
• 作为试剂：
  描述：

  8-chloro BODIPY 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-Walphos 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R)-4-(5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中的吸电子基团，用于合成基于吡咯烷的生物传感器

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了使用硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为吸电子基团，以在不对称铜催化的[3 + 2]偶氮甲亚胺基环加成反应中激活双键。该反应在光滑的条件下进行，对于大量不同的取代基而言，其对映体过量很高，这表明使用硼二吡咯亚甲基作为吸电子基团可以高度活化烯烃。实验，理论研究以及与不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中其他常见的吸电子基团的比较表明，硼二吡咯亚甲基衍生物的反应性不同的原因可以用作不对称催化中的有用活化基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901465

文献信息

• Diastereomeric control of enantioselectivity: evidence for metal cluster catalysis
  作者：Ahmed F. Abdel-Magied、Amrendra K. Singh、Matti Haukka、Michael G. Richmond、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c4cc02319f

  日期：——

  Enantioselective hydrogenation of tiglic acid effected by diastereomers of the general formula [(μ-H)₂Ru₃(μ₃-S)(CO)₇(μ-P–P*)] (P–P* = chiral Walphos diphosphine ligand) strongly supports catalysis by intact Ru₃ clusters.

  川芎酸的对映选择性加氢受到一般公式[(μ-H)₂Ru₃(μ₃-S)(CO)₇(μ-P–P*)]（P–P* = 手性Walpohs二膦配体）的二对映体的影响，强有力地支持Ru₃团簇的催化作用。