methyl 1-aza-8-thiabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate 8,8-dioxide | 1237800-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: methyl 1-aza-8-thiabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate 8,8-dioxide
• 英文别名: Methyl 8,8-dioxo-8lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate；methyl 8,8-dioxo-8λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate
• CAS: 1237800-14-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: RMVYMAONXDYXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dioxo-1,2-thiazinane-6-carboxylate 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以59%的产率得到methyl 1-aza-8-thiabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双环 Sultams 在桥头处有一个氮和一个在顶点位置的硫原子：简单的制备和构象特性

  摘要：

  已经详细阐述了具有金字塔形桥头氮原子和在顶点位置的硫原子的双环 sultam 的实际合成。具有 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (12a)、-双环 [3.2.1] 辛烷 (12b, 12d) 和 -双环 [3.3.1] 壬烷 (13b) 骨架的化合物通过直接双分子间/分子内在 K 2 CO 3 /DMF 中用 α,ω-二卤化物 11 烷基化相应的单环 sultam 9 和 10，产率分别为 56、68、52 和 52%。另一方面，1-氮杂-9-硫双环[4.2.1]壬烷衍生物(12c)只能通过逐步二烷基化制备，总产率为24%。讨论了四种新制备的双环 sultam 在溶液和固态中的结构和构象特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000345