3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione | 1042427-72-4

• 英文名称: 3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-ferrocenylethyl)pentane-2,4-dione；3-(1-ferrocenylethyl)pentan-2,4-dione
• CAS: 1042427-72-4；944346-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₀FeO₂
• 分子量: 312.192
• InChiKey: GIEFUVJDSDKCKN-JZGIKJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以71%的产率得到4-ferrocenyl-pentane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deacetylation of chiral ferrocenyl-containing β-diketones promoted by ethylene diamine: Spectroscopic and structural characterization of the fragmentation products

  摘要：

  It is well known that beta-diketones react with primary amines, readily forming the corresponding Schiff base derivatives. However, in the present case, the chiral ferrocenyl-containing b-diketones, 3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione (1a), 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione (1b), and 1-ferrocenyl-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione (1c) react with ethylene diamine under acidic conditions in refluxing toluene to yield, unexpectedly, their deacetylated counterparts, 3-ferrocenyl-butane-2-one (2a), 1-(4-methoxyphenyl)-3-ferrocenyl-butane-1-one (2b), and 1,3-bisferrocenyl-butane-2-one (2c), respectively. Such deacetylation reactions are accompagned by the formation of 2-methyl-2-imidazoline. A reaction mechanism involving an intramolecular Michael addition followed by a retro-Mannich rearrangement is suggested. The ketones 2a-c are fully characterized by analytical and spectroscopic methods. Additionally, compounds 2a and 2c are authenticated by single crystal X-ray diffraction analysis. The electrochemical behaviour of the bimetallic complex 2c is also investigated. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.019
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下用α-二茂铁基取代的醇与胺和醇进行一锅式α-二茂铁基烷基化

  摘要：

  FcCH（R）OH与等摩尔量的Bu n Li和EtOCOCl进行一锅反应，然后加入过量的胺，可生成N-（α-二茂铁基烷基）胺，产率最高可达98％。氮杂芳基胺在氨基上经历α-二茂铁基烷基化。醇和酚（R'OH）的α-二茂铁基烷基化导致醚FcCH（R）OR'的形成，产率较低。反应通过碳酸α-二茂铁基烷基酯FcCH（R）OCOOEt的中间形成而进行。讨论了与此协议相关的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.10.021

文献信息

• Synthesis, characterization and X-ray crystal structures of chiral ferrocene-containing β-diketones
  作者：Guillermo Ahumada、Thierry Roisnel、Sourisak Sinbandhit、Carolina Manzur、David Carrillo、Jean-René Hamon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.032

  日期：2013.8

  tane-1,3-dione (2), and 1-ferrocenyl-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione (3), have been isolated as air and thermally stable microcrystalline solids in 79, 63 and 44% yields, respectively. Compounds 2 and 3 were formed in 63:37 and 88:12 diastereomeric ratios, respectively. They have been fully characterized by elemental analyses, FT-IR spectra, mass spectrometry, and their complete assignments

  三个新的手性含二茂铁-β二酮已经由1-二茂铁基乙醇与相应的1,3-二酮试剂MeCOCH反应而合成的2 COR（R = Me中，4-C 6 H ^ 4的Fc =（η; OME，FC 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）），使用铈（IV）铵（CAN）介导的C-C键的形成。这些化合物被鉴定为3-（1-二茂铁基乙基）-戊烷-2,4-二酮（1），1-（4-甲氧基苯基）-2-（1-二茂铁基乙基）-丁烷-1,3-二酮（2），和1-二茂铁基-2-（1-二茂铁基乙基）-丁烷-1,3-二酮（3）分别以79％，63％和44％的收率分离为空气和热稳定的微晶固体。化合物2和3分别以63:37和88:12的非对映异构体比例形成。它们已经通过元素分析，FT-IR光谱，质谱法进行了全面表征，并且已使用2D NMR实验对它们进行了完整分配。此外，它们的分子同一性和几何形状已通过单晶X射线衍射得到证实
• α -Ferrocenylalkyl carbonates: Reagents for ferrocenylalkylation reactions under mild neutral conditions
  作者：Ekaterina V. Shevaldina、Anastasia D. Shagina、Valery N. Kalinin、Andrey B. Ponomaryov、Alexandr F. Smol'yakov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.044

  日期：2017.5

  α-Ferrocenylalkyl carbonates were demonstrated to be the species for ferrocenylalkylation reactions. The α-ferrocenylalkyl carbonates FcCH(R)OCOOEt (1a-c, Fc = ferrocenyl) were easily generated in situ by a reaction of the α-ferrocenyl substituted alcohols FcCH(R)OH (5a-c) with equimolar amounts of n-BuLi followed by EtOCOCl in THF or Et2O at 20 °C. Due to the low thermal stability, carbonates 1a-c

  已证明α-二茂铁基烷基碳酸酯是二茂铁基烷基化反应的物质。所述α -ferrocenylalkyl碳酸盐FCCH（R）OCOOEt（1A-C，FC =二茂铁基）很容易产生原位由的反应α -ferrocenyl取代的醇FCCH（R）OH（5A-C与等摩尔量的）ñ -在20°C下先加入BuLi，然后加入THF或Et 2 O中的EtCOCl 。由于低的热稳定性，碳酸盐1A-1C容易经历一个heterolytical衰变家具的α -ferrocenyl碳阳离子FCCH（R）+（2a-c中）和碳酸根阴离子R'OC（O）O -（3）。最后一个可逆地失去CO的分子2引起阴离子环氧乙烷-是能够脱质子化的预亲核试剂的努哈（MeCOCH 2来，丙二酸二甲酯等）引起的亲核试剂如新相应的- 。之间的相互作用2A-C和女-产生α -ferrocenylalkylation产品FCCH（R）女（图4a-c）中在较高产率
• A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water”
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200800622

  日期：2008.5.19