4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-1,1-(ethylenedithio)-2-cyclopentene | 78907-90-1

• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-1,1-(ethylenedithio)-2-cyclopentene
• 英文别名: (3R)-3-benzyloxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-carbaldehyde 1-propylene-acetal 5-ethylene-dithioacetal；2-[(7R)-7-phenylmethoxy-1,4-dithiaspiro[4.4]non-8-en-9-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 78907-90-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S₂
• 分子量: 350.503
• InChiKey: AHPFXTHAGURJCJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-1,1-(ethylenedithio)-2-cyclopentene 在 镍 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 acide benzyloxy-11α-oxa-13-13-prostene-6-oique
  参考文献：
  名称：

  合成五环，二，三等替代物。Oxa-13-prostanoïques的合成应用

  摘要：

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660508
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3-(1,1-cyclohexylenedioxy)-5,5-(ethylenedithio)cyclohexane 在 lead(IV) acetate 、 吡咯烷乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-1,1-(ethylenedithio)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成天然环戊烷衍生物的反应性中间体：11α-羟基-13-草酸前列腺素的制备†

  摘要：

  我们描述了一种对映体纯的取代的环戊烯和环戊烷（包括11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20 -（-）-奎尼酸）通过无环前体6的分子内缩醛-脱水反应的灵活，立体控制的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640419

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Substituted Cyclopentenes from (−)-Quinic Acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660127

  日期：1983.2.2

  The synthesis of a large variety of enantiomerically pure substituted reactive cyclopentenes 16, 23, 24 and 28 have been synthesized from the readily available (−)-quinic acid 1. The straightforward strategy involves a high-yielding intramolecular aldolization-dehydration of acyclic 1,6-dialdehydes 13, 18, 19 and 27 obtained by oxidative cleavage of cyclohexanediols 5, 7, 11 and 12, using either lead

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。
• GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.
  作者：GERO, S.、CLEOPHAX, J.、BARRIERE, J. -C.、CIER, A.

  DOI：——

  日期：——