ethyl 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiroindole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6'-carboxylate | 1226674-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiroindole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carboxylate
• CAS: 1226674-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O₆
• 分子量: 449.217
• InChiKey: DBCLRNBINRUBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-溴靛红 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到ethyl 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiroindole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用L-脯氨酸作为催化剂进行螺硫醇多组分合成的有效方案

  摘要：

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.451

文献信息

• A simple and clean method for multicomponent synthesis of spiro [indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives using SBA-Pr-SO3H as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Sakineh Faramarzi、Negar Lashgari、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-013-0342-1

  日期：2014.6

  functionalized SBA-15 (SBA-Pr-SO3H) as a new nanoporous solid acid catalyst was applied in the green one-pot synthesis of spiro[indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives via three-component reaction of isatins, malononitrile or cyanoacetic esters and barbituric acids under solvent-free conditions. SBA-Pr-SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米多孔固体酸催化剂，通过三步法一锅法合成绿色的一锅[[吲哚-四氢吡喃（2,3- d）嘧啶]衍生物]。染料，丙二腈或氰基乙酸酯与巴比妥酸在无溶剂条件下的组分反应。SBA-Pr-SO 3 H被证明是孔径为6 nm的高效多相纳米多孔固体酸催化剂，可通过简单过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次活动丧失。这种方法的优点是产品产量高，对环境无害，反应时间短，易于处理。
• Microwave Assisted One-pot Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes and Spiropyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Alaa F. Mahmoud、Fathy F. Abd El-Latif、Amira M. Ahmed

  DOI：10.1002/cjoc.201090041

  日期：2010.1

  A convenient and efficient method using microwave assisted one pot synthesis reactions for synthesis of 4H‐benzo[f]chromenes by the reaction of aromatic aldehydes with a mixture of malononitrile and naphthols was examined. The synthesis of spiropyrano[2,3‐d]pyrimidines by the reaction of isatin with malononitrile and barbituric acid and/or thiobarbituric acid was investigated. The versatility of the

  研究了一种方便有效的方法，该方法利用微波辅助的一锅合成反应通过芳族醛与丙二腈和萘酚的混合物反应合成4 H-苯并[ f ]色烯。研究了靛红与丙二腈，巴比妥酸和/或硫代巴比妥酸反应合成螺并吡喃并[2,3- d ]嘧啶。还通过芳族醛和丙二腈与各种试剂的反应检查了该方法的多功能性。
• An efficient protocol for multicomponent synthesis of spirooxindoles employing L-proline as catalyst at room temperature
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.451

  日期：2010.11

  An efficient three‐component one‐pot synthesis of medicinally important spirooxindoles is described by the reaction of isatin, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and dimedone/barbituric acid using L‐proline as catalyst in ethanol at room temperature. This approach is convenient, mild, and affords the products in high yields without the use of chromatography. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。
• Riyaz, Sd; Indrasena; Naidu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Riyaz, Sd、Indrasena、Naidu、Dubey

  DOI：——

  日期：——