6-nitroveratrylthiol | 1585977-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitroveratrylthiol
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanethiol
• CAS: 1585977-30-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: ZEQYNRKSLUEYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitroveratrylthiol 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一和两个光子激活的半胱氨酸过硫化物供体生物靶向。

  摘要：

  在“ S-过硫化”（一种硫介导的氧化还原循环）中，过硫化物已被视为类似于H 2 S的潜在信号传导化合物。由于缺乏有效的过硫化物供体，阻碍了对这种硫介导物质的研究。在当前的这项研究中，我们基于邻硝基苄基（ONB）光触发物开发了单光子活化和二光子活化的过硫化物供体，后者释放了生物活性的过硫化物（N-乙酰基L-半胱氨酸过硫化物（NAC-SSH）的时空分布。接下来，我们已经证明了分别使用众所周知的“开启”荧光探针（即单溴二烯）和捕集剂（即2,4-二硝基氟苯）定性和定量地检测过硫化物的释放。此外，我们检查了合成的过硫化物供体对HeLa细胞的细胞毒性以及在高度氧化的细胞环境中的细胞保护能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01224
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-nitroveratrylthiol
  参考文献：
  名称：

  一和两个光子激活的半胱氨酸过硫化物供体生物靶向。

  摘要：

  在“ S-过硫化”（一种硫介导的氧化还原循环）中，过硫化物已被视为类似于H 2 S的潜在信号传导化合物。由于缺乏有效的过硫化物供体，阻碍了对这种硫介导物质的研究。在当前的这项研究中，我们基于邻硝基苄基（ONB）光触发物开发了单光子活化和二光子活化的过硫化物供体，后者释放了生物活性的过硫化物（N-乙酰基L-半胱氨酸过硫化物（NAC-SSH）的时空分布。接下来，我们已经证明了分别使用众所周知的“开启”荧光探针（即单溴二烯）和捕集剂（即2,4-二硝基氟苯）定性和定量地检测过硫化物的释放。此外，我们检查了合成的过硫化物供体对HeLa细胞的细胞毒性以及在高度氧化的细胞环境中的细胞保护能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01224

文献信息

• Photoinduced changes in hydrogen bonding patterns of 8-thiopurine nucleobase analogues in a DNA strand
  作者：Kunihiko Morihiro、Tetsuya Kodama、Shohei Mori、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c3ob42427h

  日期：——

  Hydrogen bonds (H-bonds) formed between nucleobases play an important role in the construction of various nucleic acid structures. The H-donor and H-acceptor pattern of a nucleobase is responsible for selective and correct base pair formation. Herein, we describe an 8-thioadenine nucleobase analogue and an 8-thiohypoxanthine nucleobase analogue with a photolabile 6-nitroveratryl (NV) group on the sulfur

  核碱基之间形成的氢键（H键）在各种核酸结构的构建中起重要作用。核碱基的H-供体和H-受体模式负责选择性和正确的碱基对形成。在本文中，我们描述了在硫原子上分别具有光不稳定的6-硝基veratryl（NV）基团的8-thioadenine核碱基类似物和8-thiohypoxanthine核碱基类似物（分别为SA NV和SH NV）。轻触发去除NV基团会导致互变异构化，并改变SA NV和SH NV的H键结构。H键模式的这种变化对8-硫嘌呤核碱基类似物的碱基识别有很大的影响。特别地，SH NV的碱基识别在光辐照下明显从鸟嘌呤变为腺嘌呤。这些结果表明，H键模式的光诱导变化是利用时空控制操纵核酸组装的独特策略。