S-ethyl 6-hydroxyhexanethioate | 73177-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl 6-hydroxyhexanethioate
• CAS: 73177-64-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: OMOHAGVADVJUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 6-hydroxyhexanethioate 在 potassium tert-butylate 、 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclononadecane (19-crown-6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以27%的产率得到6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanethioate 、 水 生成 S-ethyl 6-hydroxyhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  RASTETTER, W. H.;PHILLION, D. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3209-3214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALLADIUM-MEDIATED KETOLIZATION
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180155361A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are palladium-mediated coupling reactions useful in the preparation of ketone-containing organic molecules. The provided methods can be used for the preparation of natural products and pharmaceutical agents, including Eribulin, halichondrins, and analogs thereof. The present invention also provides novel halichondrin analogs which can be prepared via the palladium-mediated coupling reactions. The novel halichondrin analogs can be used in the prevention and/or treatment of diseases or conditions (e.g., proliferative diseases such as cancer).

  本文提供了在制备含酮基有机分子中有用的钯介导的偶联反应。所提供的方法可用于制备天然产物和药物，包括厄立宾、半人马海绵素及其类似物。本发明还提供了可以通过钯介导的偶联反应制备的新型半人马海绵素类似物。这些新型半人马海绵素类似物可用于预防和/或治疗疾病或病况（如增殖性疾病，如癌症）。
• Extension of Pd-Mediated One-Pot Ketone Synthesis to Macrocyclization: Application to a New Convergent Synthesis of Eribulin
  作者：Jung Hwa Lee、Zhanjie Li、Ayumi Osawa、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jacs.6b11663

  日期：2016.12.21

  Recently reported Pd-mediated one-pot ketone synthesis from an unactivated alkyl bromide and a thioester has been extended to a macrocyclic ketone synthesis. In situ generation of alkylzinc halide via single electron transfer (SET), using NbCpCl4 and CrCl3, was the key for the success of macrocyclization. A new convergent synthesis of eribulin has been achieved, using (1) catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated

  最近报道的由未活化的烷基溴和硫酯合成的 Pd 介导的一锅酮合成已扩展到大环酮合成。使用 NbCpCl4 和 CrCl3 通过单电子转移 (SET) 原位生成烷基卤化锌是大环化成功的关键。使用（1）催化不对称Ni/Cr介导的偶联形成C19-C20键，（2）碱诱导环化形成亚甲基四氢呋喃环，以及（3）Pd介导的艾日布林的新收敛合成一锅酮合成形成大环酮。
• Transition-state-stabilized macrolide closures
  作者：William H. Rastetter、Dennis P. Phillion

  DOI：10.1021/jo01296a046

  日期：1980.4
• Amphiphilic Dendron-Coils, Micelles Thereof and Uses
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160331685A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention generally relates to the fields of drug delivery and cell capture. In particular, the invention relates to amphiphilic dendron-coils, micelles thereof and their use for drug delivery vehicles and/or cell capture.
• US9770413B2
  申请人：——

  公开号：US9770413B2

  公开（公告）日：2017-09-26