1-[4-iodo-3-(methyloxy)phenyl]ethanone | 1314254-38-0

• 英文名称: 1-[4-iodo-3-(methyloxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-Iodo-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1314254-38-0
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: XVQOAYPGQSYISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-iodo-3-(methyloxy)phenyl]ethanone 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine-derived γ-secretase modulators

  摘要：

  SAR of a novel series of pyridazine-derived gamma-secretase modulators is described. Compound 25 was found to be a potent modulator in vitro, which on further profiling, was found to decrease A beta 42 and A beta 40, and maintain the levels of total A beta. Furthermore, 25 demonstrated excellent pharmacokinetic parameters as well as good CNS penetration in the rat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.143

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA