[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 115860-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 115860-08-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃Si
• 分子量: 357.609
• InChiKey: JKCQBDIMOGULOE-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-6-methyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthetic Approach toward Exhaustively Stereodiversified Ligand Libraries

  摘要：

  This report describes a modular approach to the synthesis of stereodiversified natural product like libraries. Monomers 2 and 3 were coupled in parallel by silyl tethered olefin metathesis to generate all 16 stereoisomers of cis-enediols 1. All 16 stereoisomers were incorporated into chimerae having flanking peptidic segments. These chimerae exhibited a broad range of hydrophobicities, raising the possibility that stereochemical variation might be used to tune the pharmacologic properties of small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol006560k
• 作为产物：
  描述：

  异己酰氯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Cx₂BOTf 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthetic Approach toward Exhaustively Stereodiversified Ligand Libraries

  摘要：

  This report describes a modular approach to the synthesis of stereodiversified natural product like libraries. Monomers 2 and 3 were coupled in parallel by silyl tethered olefin metathesis to generate all 16 stereoisomers of cis-enediols 1. All 16 stereoisomers were incorporated into chimerae having flanking peptidic segments. These chimerae exhibited a broad range of hydrophobicities, raising the possibility that stereochemical variation might be used to tune the pharmacologic properties of small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol006560k