2-hydroxycircumdatin C | 1184940-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 2-hydroxycircumdatin C
• 英文别名: (7S)-2,3-dihydroxy-7-methyl-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione
• CAS: 1184940-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: XLQDYOAHCASBGI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycircumdatin C 、 aspyrone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到ochrazepine A
  参考文献：
  名称：

  Circumdatin-Aspyrone与珊瑚相关的曲霉LCJ11-102结合。

  摘要：

  从与珊瑚相关的曲霉菌株LCJ11-102的发酵液中分离出了奥卓拉平AD（1-4），这是通过亲核加成环氧化物从2-羟基环丁二烯C（5）和阿斯匹隆（6）二聚而成的四个新缀合物。基于光谱分析和化学方法确定了它们的结构，包括绝对构型。化合物1-4也可以通过半合成从2-羟基环糊精C（5）的亲核加成反应中获得。新化合物1对10种人类癌细胞系表现出细胞毒活性，而新化合物2和4选择性抑制U251（人类胶质母细胞瘤细胞系），化合物3对A673（人类横纹肌瘤细胞系），U87（人类胶质母细胞瘤细胞系）具有活性，

  DOI：

  10.3390/md17070400

文献信息

• Circumdatin-Aspyrone Conjugates from the Coral-Associated Aspergillus ochraceus LCJ11-102
  作者：Yaqin Fan、Yalin Zhou、Yuqi Du、Yi Wang、Peng Fu、Weiming Zhu

  DOI：10.3390/md17070400

  日期：——

  from a nucleophilic addition of 2-hydroxycircumdatin C (5) to aspyrone (6). New compound 1 exhibited cytotoxic activity against 10 human cancer cell lines while new compounds 2 and 4 selectively inhibited U251 (human glioblastoma cell line) and compound 3 was active against A673 (human rhabdomyoma cell line), U87 (human glioblastoma cell line), and Hep3B (human liver cancer cell line) with IC50 (half

  从与珊瑚相关的曲霉菌株LCJ11-102的发酵液中分离出了奥卓拉平AD（1-4），这是通过亲核加成环氧化物从2-羟基环丁二烯C（5）和阿斯匹隆（6）二聚而成的四个新缀合物。基于光谱分析和化学方法确定了它们的结构，包括绝对构型。化合物1-4也可以通过半合成从2-羟基环糊精C（5）的亲核加成反应中获得。新化合物1对10种人类癌细胞系表现出细胞毒活性，而新化合物2和4选择性抑制U251（人类胶质母细胞瘤细胞系），化合物3对A673（人类横纹肌瘤细胞系），U87（人类胶质母细胞瘤细胞系）具有活性，