1-(3-methyl-3-butenyl)-1-methoxycarbonyl-2-cycloheptenol triflate | 157520-34-8

• 英文名称: 1-(3-methyl-3-butenyl)-1-methoxycarbonyl-2-cycloheptenol triflate
• 英文别名: Methyl 1-(3-methylbut-3-enyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohept-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 157520-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 370.39
• InChiKey: LSTADWUDELSISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-3-butenyl)-1-methoxycarbonyl-2-cycloheptenol triflate 在 palladium diacetate 、 thallium(I) acetate 四乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到ethyl 1a-methyl-1,1a,2,3,5,6-hexahydrocyclopropa[c]azulene-3a(4aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed bis- and tris-cyclisations furnishing fused cyclopropyl carbo/heterocycles

  摘要：

  Catalytic bis- and tris-cyclisation of a series of acyclic carbo- and heterocyclic precursors results in formation of two or three rings, two or three C-C bonds and two asymmetric tetrasubstituted C-centres regio- and stereoselectively in excellent yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.100
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-methyl-3-butenyl)-1-methoxycarbonyl-2-cycloheptenol triflate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed bis- and tris-cyclisations furnishing fused cyclopropyl carbo/heterocycles

  摘要：

  Catalytic bis- and tris-cyclisation of a series of acyclic carbo- and heterocyclic precursors results in formation of two or three rings, two or three C-C bonds and two asymmetric tetrasubstituted C-centres regio- and stereoselectively in excellent yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.100

文献信息

• Palladium catalysed cyclisation-cyclopropanation and cyclisation - anion capture processes of vinyl triflates
  作者：Alan Brown、Ronald Grigg、Thangavelauthum Ravishankar、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77024-9

  日期：1994.4

  Cyclisation-carbomethoxylation can successfully compete with 3-exo-trig cyclisation of organopallation(II) species. Cyclisation with anion transfer from boron can be achieved in high yield in competition with a 3-exo-trig cyclisation process that lacks a subsequent β-hydride elimination pathway.

  环化羰甲氧基化可以成功地与有机pallate（II）物种的3-exo-trig环化竞争。与缺少后续β-氢化物消除途径的3-exo-trig环化过程竞争，可以高收率地实现硼从阴离子转移的环化。
• Brown Alan, Grigg Ronald, Ravishankar Thangavelauthum, Thornton-Pett Mark, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2753-2756
  作者：Brown Alan, Grigg Ronald, Ravishankar Thangavelauthum, Thornton-Pett Mark

  DOI：——

  日期：——