2-ethyl-3-hydroxy-5-bromo-4H-pyran-4-one | 95790-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxy-5-bromo-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-Bromo-2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one
• CAS: 95790-62-8
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: IPQAPTATJQAULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-hydroxy-5-bromo-4H-pyran-4-one 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-ethyl-2,6-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-8H-4,7-epoxycyclohepta[b]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  催化区域和立体选择性分子间[5 + 2]环加成反应，通过氧化op的共轭激活。

  摘要：

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04309e
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-ethyl-6-methoxy-6H-pyran-3-one 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-3-hydroxy-5-bromo-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Hydroxy-4H-pyran-4-one Derivatives Having a Halo or Hydroxy Group at the 5-Position

  摘要：

  The reaction of 4,5-epoxy-4-halo-6-methoxy-2-methyl-tetrahydropyran-3-ones (4b and 5b) in acidic media was examined and the following results were found: The reaction of 4b or 5b with 1% sulfuric acid afforded a mixture of 3,5-dihydroxy-4H-pyran-4-one (1b) and 5-halo-3-hydroxy-4H-pyran-4-one (2b or 3b), but the use of concentrated acid formed the corresponding 5-halo-4H-pyran-4-one (2b or 3b) only. The reaction was applicable for a general method for synthesizing 3,5-disubstituted 4H-pyran-4-ones (1, 2, and 3).

  DOI：

  10.3987/com-92-6090

文献信息

• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of 5-Aryl-3-hydroxy-4H-pyran-4-ones
  作者：Hisashi Takao、Yoshinori Endo、Tokunaru Horie

  DOI：10.3987/com-93-6364

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3-benzyl-oxy-5-bromo-2-methyl-4H-pyran-4-one (2b) with phenylboronic acid afforded efficiently 3-benzyloxy-2-methyl-5-phenyl-4H-pyran-4-one (3b-1), and the benzyloxy group of the resultant product was cleaved by hydrolysis with conc. hydrochloric acid in acetic acid to give 5-phenyl-3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one (4b-1) in high yield. This method was applicable as a general method for synthesizing 5-aryl-3-hydroxy-4H-pyran-4-ones (4) from the 5-bromo-4H-pyran-4-ones(1).