(3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(methoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone | 111955-91-0

• 英文名称: (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(methoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-acetyl-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 111955-91-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: WSKLUDCJHHQJPK-GMWOSMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(methoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 、 (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(methoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWABATA, TAKEO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO;SASAKI, AK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2149-2165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methoxymethoxy-2-methylpropanal 在 咪唑 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(methoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从（）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成一种新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体的方法

  摘要：

  从市售的3-羟基-2-甲基丙酸（）-甲酯开始，高效完成10步合成1β-甲基咔啉的关键中间体2的合成，总收率达到30％。探索的合成方案的特征在于，双烯酮与手性亚胺的加成反应是关键的非对映选择性步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85442-8

文献信息

• A novel and efficient synthesis of the key intermediate of 1β-methylcarbapenem antibiotics employing [ 2+2 ]-cycloaddition reaction of diketene with a chiral imine
  作者：Takeo Kawabata、Yoshikazu Kimura、Yoshio Ito、Shiro Terashima、Akira Sasaki、Makoto Sunagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81722-1

  日期：1988.1

  steps and 30 % overall yield. Thus, (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanal readily obtainable from (S)-5, was condensed with di-p-anisylmethylamine to afford the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine was found to proceed in a highly diastereoselective manner, giving the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam (max. diastereoselectivity 11-15:1). This was readily elaborated to

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。