8-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1449377-25-6

• 英文名称: 8-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1449377-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BNO₅
• 分子量: 299.091
• InChiKey: OEDXWZOABCTSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(benzofuran-2-carbonyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基硼酸酯的催化不对称转移氢化：BMIDA 作为特权导向基团

  摘要：

  开发一种通用、高效、对映选择性的催化方法来合成手性醇仍然是一个艰巨的挑战。我们在本文中报道了N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸酯的不对称转移氢化 (ATH) 作为一般的不依赖于底物的进入对映体富集仲醇的方法。具有（杂）芳基、烷基、炔基、烯基和羰基取代基的酰基-MIDA-硼酸酯的 ATH 可产生多种对映体富集的 α-硼醇。后者用于一系列基于硼部分的立体有择转化，能够合成具有两个密切相关的 α-取代基的甲醇，而使用直接不对称氢化方法无法获得高对映选择性，例如 ( R )-氯哌斯汀中间的。计算研究表明，与传统使用的芳基和炔基相比，BMIDA 基团是 Noyori-Ikariya ATH 中的一种优先对映选择性导向基团，因为催化剂的 η 6 -芳烃-CH 和BMIDA 中的 σ 键合氧原子。这项工作扩展了传统 ATH 的领域，并展示了其在解决对称合成挑战方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05924
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼酸三甲酯 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 溴 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 8-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  (1-Bromovinyl)-MIDA 硼酸酯：一种易于获取且用途广泛的小分子合成构建块

  摘要：

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，(1-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含 1,1-二取代烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含 1,1-二取代烯烃的目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.050