3-chloro-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1380594-87-5

• 英文名称: 3-chloro-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1380594-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BClF₂N₂O
• 分子量: 332.545
• InChiKey: UBEURPDMZXQQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Tuning the optical properties of BODIPY dye through Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction

  摘要：

  硼二吡咯甲烷（BODIPY）是一类荧光染料，其荧光量子产率通常较高且与溶剂无关。本文报道了在吡咯核的3-位上带有叠氮基团的新型BODIPY化合物的合成。由于叠氮基团较弱的电子给予效应，它能够淬灭该染料的荧光。通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应与炔烃反应后，该BODIPY染料的荧光可以被重新开启。进一步证明了这种叠氮基团BODIPY化合物可用于细胞成像应用。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4452-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Tuning the optical properties of BODIPY dye through Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction

  摘要：

  硼二吡咯甲烷（BODIPY）是一类荧光染料，其荧光量子产率通常较高且与溶剂无关。本文报道了在吡咯核的3-位上带有叠氮基团的新型BODIPY化合物的合成。由于叠氮基团较弱的电子给予效应，它能够淬灭该染料的荧光。通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应与炔烃反应后，该BODIPY染料的荧光可以被重新开启。进一步证明了这种叠氮基团BODIPY化合物可用于细胞成像应用。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4452-2

文献信息

• A highly sensitive and selective hypochlorite fluorescent probe based on oxidation of hydrazine via free radical mechanism
  作者：Tanyu Cheng、Junwei Zhao、Ziyun Wang、Juzeng An、Yufang Xu、Xuhong Qian、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.020

  日期：2016.3

  Developing fluorescent probes for selective and sensitive detection of hypochlorite has received much attention, because hypochlorite is closely related to human health. In this work, a new fluorescent probe based on dipyrromethene boron difluoride (BODIPY) fluorophore using hydrazine as detecting group for hypochlorite was synthesized and fully characterized. The reaction of the probe with sodium

  由于次氯酸盐与人类健康密切相关，因此开发用于选择性和灵敏检测次氯酸盐的荧光探针已引起了广泛关注。在这项工作中，合成并充分表征了一种新的基于二吡咯亚甲基二氟化硼（BODIPY）荧光团的荧光探针，该探针以肼为次氯酸盐检测基团。探针与次氯酸钠在磷酸盐缓冲液中的反应在1分钟内完成，并且系统的荧光显着增强。该探针还表现出令人赞叹的灵敏度和选择性。核磁共振监测和高效液相色谱分析的结果表明，检测过程似乎涉及自由基氧化机理。
• Highly Regioselective α-Chlorination of the BODIPY Chromophore with Copper(II) Chloride
  作者：Xin Zhou、Changjiang Yu、Zeya Feng、Yang Yu、Jun Wang、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02383

  日期：2015.9.18

  A general and efficient method for a-chlorination of 4,4'-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPYs) has been developed using CuCl2 as chlorination reagent. The reaction is characterized by complete 3/5-positions of BODIPY regioselectivity. This unusual highly regioselective alpha-halogenation of BODIPY is in sharp contrast to previously reported halogenation methods which preferred to occur first at the 2,6-positions of BODIPY. This approach provides a straightforward, facile, and economical route to 3- and/or 5-chloroBODIPYs with various meso-groups (H, alkyl, and aryl) and their derivatives.