di-tert-butyl ethyl methanetricarboxylate | 805234-00-8

• 英文名称: di-tert-butyl ethyl methanetricarboxylate
• 英文别名: ethyl di-tert-butyl methanetricarboxylate；Ditert-butyl ethyl methanetricarboxylate
• CAS: 805234-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: KJMBJMKROIZXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ethyl methanetricarboxylate 在 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl ethyl 2-[1-(4-methylpiperazino)cyclopropyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基丙二酸二乙酯：简便的制备、原位生成和各种转化

  摘要：

  在四异丙氧基钛的存在下，甲烷三羧酸三乙酯 (4a) 与溴化乙基镁的还原环丙烷化反应以 50% 的收率提供了 2-(1'-羟基环丙基)丙二酸二乙酯 (5a)。通过用过量的三乙胺处理原位生成的环丙醇 5a 的甲磺酸酯的脱氢甲磺酸酯化得到环亚丙基丙二酸二乙酯 3-Et，它是一种高反应性、不稳定的化合物，可以以 39% 的产率将其分离为油状物，但更有利的是也可以由甲磺酸盐或乙酸盐 11 原位生成（从 5a 以 90% 的产率制备）并在不与各种 N-、O-、S- 和 C-亲核试剂分离的情况下被捕获。因此，氨、二甲胺、异丙胺、二乙胺、二苄胺、吗啉、N-甲基哌嗪、哌嗪、苯胺、对甲酚、1-硫代萘酚、和氰化物阴离子很容易添加到在环境温度下原位生成的二酯 3-Et 的双键上，以 18-95% 的产率形成 1'-取代的环丙基丙二酸酯 10a-i。α,β-不饱和二酯 3-Et 也很容易与硝酮、重氮乙酸乙酯、叠氮化物阴离子和二烯进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400374
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 氯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 以43%的产率得到di-tert-butyl ethyl methanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基丙二酸二乙酯：简便的制备、原位生成和各种转化

  摘要：

  在四异丙氧基钛的存在下，甲烷三羧酸三乙酯 (4a) 与溴化乙基镁的还原环丙烷化反应以 50% 的收率提供了 2-(1'-羟基环丙基)丙二酸二乙酯 (5a)。通过用过量的三乙胺处理原位生成的环丙醇 5a 的甲磺酸酯的脱氢甲磺酸酯化得到环亚丙基丙二酸二乙酯 3-Et，它是一种高反应性、不稳定的化合物，可以以 39% 的产率将其分离为油状物，但更有利的是也可以由甲磺酸盐或乙酸盐 11 原位生成（从 5a 以 90% 的产率制备）并在不与各种 N-、O-、S- 和 C-亲核试剂分离的情况下被捕获。因此，氨、二甲胺、异丙胺、二乙胺、二苄胺、吗啉、N-甲基哌嗪、哌嗪、苯胺、对甲酚、1-硫代萘酚、和氰化物阴离子很容易添加到在环境温度下原位生成的二酯 3-Et 的双键上，以 18-95% 的产率形成 1'-取代的环丙基丙二酸酯 10a-i。α,β-不饱和二酯 3-Et 也很容易与硝酮、重氮乙酸乙酯、叠氮化物阴离子和二烯进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400374

文献信息

• Carbon-acylations in the presence of magnesium oxide. A simple synthesis of methanetricarboxylic esters
  作者：Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89094-3

  日期：——

  Magnesium oxide is an effective reagent for the carbon - acylation of malonates with either acyl chlorides or chloroformates. Various malonic esters (methyl, ethyl, isopropyl and isobutyl) were easily alkoxycarbonylated to give the corresponding methanetricarboxylic esters. The reaction scope and limitations have been elaborated.

  氧化镁是丙二酸酯与酰氯或氯甲酸酯碳酰化的有效试剂。各种丙二酸酯（甲基，乙基，异丙基和异丁基）容易被烷氧基羰基化，得到相应的甲烷三羧酸酯。已经阐明了反应范围和限制。
• SKARZEWSKI, JACEK, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4593-4598
  作者：SKARZEWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——