3,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid | 110456-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S)-3,4-bis(2-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 110456-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DBZPNRFXFBLAMB-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization ofmeso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate

  摘要：

  一种新的双膦配体（5, 6）已基于特权的C2框架头对头香豆素二聚体设计合成，其中配体5a在钯催化的meso-环戊-2-烯-1,4-二醇双羧酸酯去对称化中显示出优异的活性和对映选择性，获得了最高90%的产率和97%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871963
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl t-3,c-4-di-(2-methoxyphenyl)cyclobutane-r-1,t-2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization ofmeso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate

  摘要：

  一种新的双膦配体（5, 6）已基于特权的C2框架头对头香豆素二聚体设计合成，其中配体5a在钯催化的meso-环戊-2-烯-1,4-二醇双羧酸酯去对称化中显示出优异的活性和对映选择性，获得了最高90%的产率和97%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871963

文献信息

• Optically Active Polyamides Having (−)-Anti Head-to-Head Coumarin Dimer Component. 2. Chiroptical Property in the Film State
  作者：Yun Chen、Kazuhiko Saigo、Noriyuki Yonezawa、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1895

  日期：1987.5

  The chiroptical property of optically active polyamides (3a–i), derived from (−)-anti head-to-head coumarin dimer (1), was investigated by comparing their UV and circular dichroism (CD) spectra with those of the corresponding model diamides (8a–i) in the film state. The result suggests that the polyamides (3a–c,g) derived from acyclic aliphatic diamines, exist in a random conformation due to the flexibility

  通过将其紫外和圆二色性 (CD) 光谱与相应模型的光谱进行比较，研究了衍生自 (-)-抗头对头香豆素二聚体 (1) 的旋光聚酰胺 (3a-i) 的手性薄膜状态的二酰胺（8a-i）。结果表明，衍生自无环脂肪族二胺的聚酰胺 (3a-c,g) 由于二胺组分的柔韧性而以随机构象存在。由哌嗪组成的聚酰胺 (3d,h) 被假定为棒状构象，这是由它们的刚性和固定主链产生的。由芳香族二胺制备的聚酰胺 (3e,f,i) 与模型二酰胺相比，在 270-300 nm 处显示出反向和分裂的棉花效应。这种现象可以通过大分子不对称的有序构象的形成来解释。