1D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5,6-tetrakis(dibenzyl phosphate) | 114342-99-3

• 英文名称: 1D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5,6-tetrakis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: 2,4-di-O-benzoyl-D-myo-inositol 1,3,5,6-tetrakis(dibenzyl phosphate)；2,6-dibenzyl-myo-inositol 1,3,4,5-tetra(diphenylphosphate)
• CAS: 114342-99-3
• 化学式: C₇₆H₇₆O₁₈P₄
• 分子量: 1401.32
• InChiKey: OOVSVILVUHIOAV-XOGLSHHASA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5,6-tetrakis(dibenzyl phosphate) 生成 [(1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,5,6-triphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  BAUDIN, GISELE;GLANZER, BRIGITTE I.;SWAMINATHAN, KIVALUS S.;VASELLA, ANDR+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1367-1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-myo-inositol 在 咪唑 、 盐酸 、 diazabicyclo<2.2.0>octane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5,6-tetrakis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  的合成肌肉肌醇1,3,4,5-四磷酸和肌醇肌醇1,3-二磷酸

  摘要：

  肌肉肌醇1,3,4,5-四磷酸，肌醇肌醇3,4-二磷酸，和肌醇肌醇-4-磷酸已经制备经由在其中的关键步骤是一种新颖的高度选择性单烷基化的路线肌醇肌醇原甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39870001011

文献信息

• A Synthesis of 1<scp>D</scp>- and 1<scp>L</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5,-Tetraphosphate
  作者：Gisèle Baudin、Brigitte I. Glänzer、Kivalur S. Swaminathan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19880710548

  日期：1988.8.10

  A synthesis of 1D- and 1L-myo-inositol 1,3,4,5,-tetraphosphate (1a and 1b resp.) is described. The dibenzylated myo-inositola 9a and 9b, which, by phosphorylation, gave 1a and 1b, respectively, were prepared via two routes. On the one hand, the racemate 3a/3b, obtained from myo-inositol, was resolved by its transformation into the diastereoisomeric carbamates 5a and 5b. Benzylation and deprotecton

  1D-和1L-的合成肌肉肌醇1,3,4,5，-tetraphoSPhate（1A和1B RESP）进行说明。二苯甲基化的肌醇9a和9b通过磷酸化分别通过两种途径制备，分别得到1a和1b。一方面，从肌醇得到的外消旋体3a / 3b通过转化为非对映异构氨基甲酸酯5a和5b而分解。5a和5b的苯甲酰化和脱保护子得到对映异构体9a和9b分别。另一方面，用猪肝酯酶处理二酯18可得到具有高对映体过量的酯21a。21a的苯甲酰化和脱保护得到9b。使用相同的酶水解，然后进行保护-脱保护序列，得到二苄基衍生物9a。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Desymmetrization of <i>myo</i>-Inositol 1,3,5-Orthoformate and Its Application in the Synthesis of Chiral Inositol Phosphates
  作者：Laxmansingh T. Padiyar、Medel Manuel L. Zulueta、Narayana Murthy Sabbavarapu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01919

  日期：2017.11.3

  A variety of inositol phosphates including myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, which is a secondary messenger in transmembrane signaling, were selectively synthesized via Yb(OTf)3-catalyzed desymmetrization of myo-inositol 1,3,5-orthoformate using a proline-based chiral anhydride as an acylation precursor. The investigated catalytic system could regioselectively differentiate the enantiotopic hydroxy

  各种肌醇磷酸酯，包括肌肉肌醇1,4,5-三磷酸，它是在跨膜信号传导的第二信使，经由被镱（OTF）选择性地合成3的催化的desymmetrization肌醇肌醇1,3,5-使用原甲酸酯脯氨酸基手性酸酐作为酰化前体。所研究的催化系统可以区分区域选择性的对映羟基肌肉中的手性助剂的存在肌醇1,3,5-原甲酸酯。这个关键步骤，以产生适当保护的手性肌醇肌醇衍生物在这里被描述为一种统一的方式来肌醇磷酸酯的访问。