(2R,4S)-tert-butyl 2-oxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate | 370883-69-5

• 英文名称: (2R,4S)-tert-butyl 2-oxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate
• CAS: 370883-69-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 461.582
• InChiKey: CUDZDWYZLMJXPL-RBBQXQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-tert-butyl 2-oxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-[L-N-(p-toluenesulfonyl)prolinamido]-4-(morpholin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（9-（9-苯基芴基））高丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐：新型手性离析物，用于合成对映体纯的γ-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016225b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2R,4S)-tert-butyl 2-oxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（9-（9-苯基芴基））高丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐：新型手性离析物，用于合成对映体纯的γ-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016225b