7-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1445831-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1445831-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: XCNKAZWGVXNZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 water glass 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到7-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  液态玻璃组成对吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物催化制备的影响

  摘要：

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1600124

文献信息

• Nickel Nanoparticles as Semiheterogeneous Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans and Pyran Annulated Heterocyclic Moieties
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2012.700474

  日期：2013.9.2

  An efficient route for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties has been reported via one-pot tandem Knoevenagel-cyclocondensation of aldehydes, malononitrile, and carbocyclic/heterocyclic 1,3-diones in the presence of stabilized nickel nanoparticles in ethylene glycol at room temperature. A wide range of aromatic aldehydes undergo the condensation readily to afford the pharmacologically important compounds in excellent yields. Bis-pyranization has been observed in the reactions of terephthaldehyde. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.