2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(S)-hydroxycyclohexane> | 111467-62-0

• 英文名称: 2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(S)-hydroxycyclohexane>
• 英文别名: (6R,7R)-7-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undecan-1-one；(6R,11R)-11-hydroxy-2-azaspiro[5.5]undecan-1-one
• CAS: 111467-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CEZMHNNWOLFNJU-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(S)-hydroxycyclohexane> 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以60%的产率得到(6S,7R)-2-氮杂螺[5.5]-7-十一醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(S)-hydroxycyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spirocyclic alkaloid nitramine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84882-0

文献信息

• Total Synthesis via Biomimetic Late-Stage Heterocyclization: Assignment of the Relative Configuration and Biological Evaluation of the Nitraria Alkaloid (±)-Nitrabirine
  作者：Mervic D. Kagho、Helen Hintersatz、Andreas Ihle、Haoxuan Zeng、Hedda Schrey、Wera Colisi、Philipp Klahn、Marc Stadler、Clemens Bruhn、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Klaus Banert

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01650

  日期：2021.11.5

  The racemic total synthesis of nitrabirine (5) together with its previously undescribed epimer 2-epi nitrabirine (5′) is accomplished via a six-step route based on a biomimetic late-stage heterocyclization. This allowed the assignment of the relative configuration of nitrabirine by the lanthanide-induced shifts (LIS) experiment, which was later on confirmed by X-ray diffraction of obtained single crystals

  硝基比林 ( 5 ) 及其之前未描述的差向异构体 2-表位硝基比林 ( 5' )的外消旋全合成是通过基于仿生后期杂环化的六步路线完成的。这允许通过镧系元素诱导位移（LIS）实验确定硝基比林的相对构型，后来通过获得的单晶的 X 射线衍射证实了这一点。此外，氧化研究表明，硝基比林的直接N-氧化不会产生如早先报道的硝基比林N-氧化物。相反，过氧化氢与硝基比林 ( 5 ) 的反应产生盐24'，而 2-在相同条件下，epi nitrabirine ( 5' ) 出人意料地产生了以前未表征的产物22 。最后，Fischer 吲哚反应获得了新的四环硝基比林衍生物26a – d。对硝基比林 ( 5 )、2 - epi硝基比林 ( 5' ) 和本研究中合成的所有衍生物的综合生物学评价揭示了对白色念珠菌的一般生物膜分散作用。此外，特定化合物显示出中等的抗菌活性以及强效的细胞毒活性。
• McCloskey, Patrick J.; Schultz, Arthur G., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 437 - 447
  作者：McCloskey, Patrick J.、Schultz, Arthur G.

  DOI：——

  日期：——