1-Methylenisothiochroman | 51659-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 1-Methylenisothiochroman
• 英文别名: 1-methylene-isothiochroman；1-methylidene-3,4-dihydroisothiochromene
• CAS: 51659-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: GIBWUDUMVBBUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-Methylenisothiochroman 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-硝基琥珀酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的自由基配体转移和自由基-极性交叉光氧化还原催化进行烯烃的硝基双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04899