methyl 7'-amino-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro-[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carboxylate | 1229011-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: methyl 7'-amino-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro-[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carboxylate
• 英文别名: methyl 7'-amino-1,1',2,2',3',4'-hexahydro-2,2',4'-trioxospiro[3H-indole-3,5'-[5H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carboxylate
• CAS: 1229011-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₆
• 分子量: 356.294
• InChiKey: YCZATTRLCOOBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  156.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 靛红 、 氰乙酸甲酯 在 sulfonic acid functionalized nanoporous silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到methyl 7'-amino-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro-[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单清洁的方法，以SBA-Pr-SO 3 H为催化剂，在无溶剂条件下合成螺[吲哚-四氢吡喃（2,3- d）嘧啶]衍生物

  摘要：

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米多孔固体酸催化剂，通过三步法一锅法合成绿色的一锅[[吲哚-四氢吡喃（2,3- d）嘧啶]衍生物]。染料，丙二腈或氰基乙酸酯与巴比妥酸在无溶剂条件下的组分反应。SBA-Pr-SO 3 H被证明是孔径为6 nm的高效多相纳米多孔固体酸催化剂，可通过简单过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次活动丧失。这种方法的优点是产品产量高，对环境无害，反应时间短，易于处理。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0342-1

文献信息

• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。
• Efficient and Convenient Polyethylene Glycol (PEG)-Mediated Synthesis of Spiro-oxindoles
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Busam Ramalinga Vara Prasad、Palakuri Ramesh Goud

  DOI：10.1002/hlca.200900273

  日期：2010.4

  Polyethylene glycol (PEG) has been reported as an efficient and convenient medium for the three‐component synthesis for spiro‐oxindole.

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。