bis-9,10-ferrocenylanthracene | 193698-69-0

• 英文名称: bis-9,10-ferrocenylanthracene
• 英文别名: 9,10-diferrocenylanthracene
• CAS: 193698-69-0
• 化学式: C₃₄H₂₆Fe₂
• 分子量: 546.274
• InChiKey: NEIRGUWMDYURLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-9,10-ferrocenylanthracene 在 环己-1,3-二烯-5-炔 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到9,10-diferrocenyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁万花筒：慢速转换6,2,6-二叔丁基-9,10-二茂铁三萜的非对映异构体

  摘要：

  标题三蝶烯，6，已经被分离为苯炔9,10-环加成的产物9,10-茂铁-2,6-二-叔丁基蒽，5，其X-射线晶体结构的报道。6中的每个二茂铁单元都可以进入相同的三个非等价分子环境，并且它们相对于分子桨轮的旋转会产生六个缓慢互变的阻转异构体。它们在溶液中的动态行为是一个具有挑战性的NMR难题，可以通过利用最近描述的二茂铁基部分的非常大的反磁各向异性以及C 2来成功解决该难题。特定阻转异构体的对称性。一维和二维NMR技术在一定温度范围内的应用，以及对6种同核和异核相关性的详细分析，导致六个互变系统中99 1 H和162 13 C位置的明确映射。可变温度2D-EXSY测量表明，尽管阻转异构体的稳定性几乎相同，但它们被二茂铁基在相互转化过程中必须克服的能垒隔开。已经确定了两个不同的旋转障碍物的高度，这些实验结果与DFT计算非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405968
• 作为产物：
  描述：

  ferrocene boronic acid 、 9,10-二溴蒽 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N(C₄H₉)4OH 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到bis-9,10-ferrocenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Dials: Hindered Rotations in Mono- and Diferrocenyl Anthracenes and Triptycenes

  摘要：

  The syntheses, X-ray crystal structures, and molecular dynamics of 9-ferrocenylanthracene, 3, 9,10-diferrocenylanthracene, 4, 9-ferrocenyltriptycene, 7, and 9,10-diferrocenyltriptycene, 8, are reported. At 193 K, 3 exhibits C-s symmetry via oscillation of the ferrocenyl only about the anthracene plane; at higher temperatures, complete rotation about the C(9) ferrocenyl linkage becomes evident with a barrier of 10.6 kcal mol(-1). At 193 K, the ferrocenyls in 4 give rise to syn (C-2v) and anti (C-2h) rotamers that also interconvert at room temperature. In the corresponding triptycyl systems, 7 and 8, these rotational barriers increase to 17 kcal mol(-1); 9,10-diferrocenyltriptycene exists as slowly interconverting meso and racemic rotamers, in which the ferrocenyl moieties are, respectively, eclipsed (C-2v) or staggered (C-2). 2D-EXSY NMR data recorded with different mixing times indicate clearly that these interconversions proceed in a stepwise manner, for example, rac -> meso -> rac, thus behaving as a set of molecular dials.

  DOI：

  10.1021/ja108226p

文献信息

• Ferrocenyl anthracenes: Synthesis and molecular structure
  作者：I.R. Butler、L.J. Hobson、S.J. Coles、M.B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00135-6

  日期：1997.8

  The synthesis of a series of ferrocenylanthracene derivatives is described, utilising the palladium catalysed coupling reaction of 1,1′-bis(chlorozincio)ferrocene with halo-anthracenes. Bis-1,1′-(9-anthracenyl)ferrocene (1) was characterised by single crystal X-ray diffraction and shows an eclipsed ferrocenyl geometry. X-ray crystallographic studies indicate that there are no clear stacking interactions

  描述了利用钯催化的1,1'-双（氯锌cio）二茂铁与卤代蒽的偶联反应，合成了一系列二茂铁蒽蒽衍生物的合成方法。Bis-1,1'-（9-蒽基）二茂铁（1）通过单晶X射线衍射表征，并显示出黯淡的二茂铁基几何形状。X射线晶体学研究表明，在结构中的蒽基环之间没有明显的分子内或分子间性质的堆积相互作用。还制备了一系列的9-和10-二取代的二茂铁基蒽衍生物。在每种情况下，钯催化剂（Pd（dppf）Cl 2）以修饰形式回收，例如在合成bis-1,1'-（9-蒽基）二茂铁中作为[（dppf）PdBr（9-蒽基）]络合物。在钯络合物中间体中发生氯化物/溴化物交换的情况下，已经确定了一种这样的钯络合物[（dppf）PdBr-9-（10-氯蒽基）]（15a）的单晶X射线结构。讨论了化合物1作为合成子在构建分子传感装置中的潜在应用。已经对选定的衍生物进行了循环伏安法和荧光研究。