diphenyl [bromo(4-iodophenyl)methyl]phosphonate | 1311971-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl [bromo(4-iodophenyl)methyl]phosphonate
• CAS: 1311971-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrIO₃P
• 分子量: 529.109
• InChiKey: LGKGWDRMAIZNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl [bromo(4-iodophenyl)methyl]phosphonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-[4-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl]-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  β-吡咯修饰的卟啉的合成及其掺入DNA

  摘要：

  描述了合成各种β-吡咯基官能化卟啉及其与2'-脱氧尿苷和DNA共价结合的合成方法。钯（0）催化的Sonogashira和铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应用于将卟啉插入2'-脱氧尿苷和DNA的结构。卟啉插入具有4个胞嘧啶5'末端序列的单链CT寡核苷酸的中间被显示会触发pH和温度依赖性i-基序结构的形成。卟啉的插入还导致单链嘌呤-嘧啶序列的聚集，可通过在90°C加热5分钟来解离。在适当的互补链存在下，形成了平行三链体和反平行双链体。根据修改，卟啉被放置在双链体的主要和次要槽中，并用作双链体和三链体的凸出的插入插入物。通常，观察到具有卟啉修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO）链的平行三链体的热稳定性，而反平行双链体则不稳定。这些结果将根据分子模型计算的结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201003200
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl phosphite 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl [bromo(4-iodophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-吡咯修饰的卟啉的合成及其掺入DNA

  摘要：

  描述了合成各种β-吡咯基官能化卟啉及其与2'-脱氧尿苷和DNA共价结合的合成方法。钯（0）催化的Sonogashira和铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应用于将卟啉插入2'-脱氧尿苷和DNA的结构。卟啉插入具有4个胞嘧啶5'末端序列的单链CT寡核苷酸的中间被显示会触发pH和温度依赖性i-基序结构的形成。卟啉的插入还导致单链嘌呤-嘧啶序列的聚集，可通过在90°C加热5分钟来解离。在适当的互补链存在下，形成了平行三链体和反平行双链体。根据修改，卟啉被放置在双链体的主要和次要槽中，并用作双链体和三链体的凸出的插入插入物。通常，观察到具有卟啉修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO）链的平行三链体的热稳定性，而反平行双链体则不稳定。这些结果将根据分子模型计算的结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201003200