6,6'-di(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine | 49669-32-1

• 英文名称: 6,6'-di(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis-[1,3]dioxolan-2-yl-[2,2']bipyridinyl
• CAS: 49669-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: SIBLFVFCVBKCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6'-bis-(3,4-dimethyl-2-oxo-3-pyrrolin-5-methylidene)-methyl-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  On the chemistry of pyrrole pigments, XC: Pyridinologous linear tri- and tetrapyrroles

  摘要：

  One pyridinologous linear tripyrrole and two pyridinologous linear tetrapyrroles were prepared, and their structural aspects derived from spectroscopic measurements and force field calculations. The properties of these novel pyrrole pigments are compared with those of analogous linear tri- and tetrapyrroles.

  DOI：

  10.1007/bf00816411
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到6,6'-di(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  磷转移催化：关于醛的不对称氢膦酰化反应1

  摘要：

  我们在这里报告了一种精确的原位31 P { 1 H} -NMR方法，用于测定α-羟基膦酸酯（羰基羰基膦酰化反应（Pudovik）反应的产物）的对映体纯度。该方法基于二氮杂膦烷手性衍生剂（CDA），该试剂满足精确测定的所有标准；（i）α-羟基膦酸酯的衍生既快速又干净，（ii）缺乏动力学拆分，并且（iii）31 P { 1 H}化学位移分散体非常出色（> 5ppm）。通过交叉引用从CDA衍生的（MeO）2的酯获得的31 P { 1 H} -NMR信号，实现了该测定的校准从脂肪酶催化的（MeO）2 P（= O）CHPh（OAc）水解（F-AP 15，米根霉（Rhizopuus oryzae））获得的鳞状物质中，用P（= O）CHPh（OH）进行旋光度测量。对一系列密切相关的衍生化α-羟基膦酸酯的NMR化学位移和偶合参数的分析在推断的基础上支持进一步的构型分配。我们还报告了在酸，有机氮碱和金属盐存在下α-羟基膦酸酯的构型稳定性。2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00176-9

文献信息

• C_sp2–Br bond activation of Br-pyridine by neophylpalladacycle: formation of binuclear seven-membered palladacycle and bipyridine species
  作者：Juan Nicasio-Collazo、Katarzyna Wrobel、Kazimierz Wrobel、Oracio Serrano

  DOI：10.1039/c7nj02468a

  日期：——

  In this work, the synthesis and reactivity of seven-membered palladacycles are described, and a novel bi-pyridines synthesis in a catalytic pathway is reported. Neophylpalladacycle (I) reacts with an excess of 2-Br-pyridine, giving the desired new binuclear seven-membered palladacycle (1) and unexpectedly, a bipyridine complex [Pd(BiPy)Br2]. ESI-HRMS experiments show that fragmentation into the Pd-Br

  在这项工作中，描述了七元的palladacycles的合成和反应性，并报道了催化途径中的新型联吡啶合成。新叶新戊四环（I）与过量的2-Br-吡啶反应，得到所需的新双核七元帕拉四环（1），并出乎意料地得到联吡啶复合物[Pd（BiPy）Br 2 ]。ESI-HRMS实验表明，1上的Pd-Br键断裂会发生，从而产生异常的两个配位的Pd（II）分子离子。[Pd（NeoPyR）] +。
• Syntheses employing pyridyllithium reagents: new routes to 2,6-disubstituted pyridines and 6,6′-disubstituted 2,2′-bipyridyls
  作者：J.E. Parks、B.E. Wagner、R.H. Holm

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89953-2

  日期：1973.8

  New 2,6-disubstituted pyridine derivatives have been synthesized employing 6-bromo-2-lithiopyridine as an intermediate. Subsequent replacement of the 6-bromine can be effected by metal-halogen exchange or other reactions in some cases. Reactions of the previously unreported 6-lithio-2,2′-bipyridyl and 6,6′-dilithio-2,2′-bipyridyl are described. Cupric chloride was found to be an effective coupling

  已经使用6-溴-2-锂硫代吡啶作为中间体合成了新的2，6-二取代的吡啶衍生物。在某些情况下，后续的6-溴置换可以通过金属-卤素交换或其他反应来实现。描述了先前未报道的6-lithio-2,2'-联吡啶和6,6'-dilithio-2,2'-联吡啶的反应。发现氯化铜是锂硫代吡啶试剂的有效偶联剂，可以轻松，高产率地合成取代的2,2'-联吡啶。