(3S,4S)-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-{(R)-1-[(3-methylpyridin-2-2ylmethylthio)carbonyl]ethyl}azetidin-2-one | 117481-95-5

• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-{(R)-1-[(3-methylpyridin-2-2ylmethylthio)carbonyl]ethyl}azetidin-2-one
• CAS: 117481-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃SSi
• 分子量: 422.664
• InChiKey: GGXJCEYSBLXKDZ-JOCBIADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-{(R)-1-[(3-methylpyridin-2-2ylmethylthio)carbonyl]ethyl}azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-picolyl thiopropionate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-{(R)-1-[(3-methylpyridin-2-2ylmethylthio)carbonyl]ethyl}azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248